1-甲基-N-[2-METHYL-4-[2-(2-甲苯基)二氮烯基]苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺 | 301326-22-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 代谢(Metabolism)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-N-[2-METHYL-4-[2-(2-甲苯基)二氮烯基]苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺
• 英文名称: CH-223191
• 英文别名: 2-methyl-N-[2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]phenyl]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 301326-22-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O
• mdl: MFCD00377884
• 分子量: 333.4
• InChiKey: LKTNEXPODAWWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >164°C (dec.)
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

CH-223191 是一种有效的特定aryl hydrocarbon receptor (AhR) 拮抗剂，IC50 为 30 nM。体外研究显示，它能阻断 TCDD 介导的 AhR 核内转运和 DNA 结合，并抑制由 TCDD 引起的细胞色素 P450 酶活性。

在人类胶质母细胞瘤细胞中，CH-223191 下调 TGF-beta/Smad 路径，并减少集落存活率和侵袭性。在 SK-N-SH 人神经元衍生细胞中，CH223191 反转了 TCDD 引起的神经乙酰胆碱酯酶表达抑制。在内皮细胞中，CH-223191 增强 ICAM-1 表达并防止 RelB 核转运。

体内研究

CH-223191 (10 mg/kg/day, p.o.) 在小鼠中高效预防了 TCDD 引起的细胞色素 P450 诱导、肝脏毒性及体重减轻。