1-甲基吲哚-5,6-二甲腈 | 88330-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-5,6-二甲腈
• 英文名称: 5,6-dicyano-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: methyl-1 dicyano-5,6 1H indole；5,6-dicyano-1-methylindole；1-Methyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile；1-methylindole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 88330-41-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• 分子量: 181.197
• InChiKey: OEEUPHVMINYMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  435.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-5,6-二甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl-1 dimethoxycarbonyl-5,6 1H indole
  参考文献：
  名称：

  Duflos, Jack; Dupas, Georges; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1191 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS)-3,4-dicyano-7-methyl-2-methylthio-7-azabicyclo[4.3.0]nona-3,5-diene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-甲基吲哚-5,6-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪与二氢杂环的多米诺反应：合成和机理特征。

  摘要：

  发现标题哒嗪1与2,3-二氢呋喃（2）和3,4-二氢-2H-吡喃（9）反应，通过中间体4和10得到四环骨架5-8和邻苯二甲腈12，分别。对于1与吡咯啉14的反应，确定了更复杂的机理，其在合适的条件下提供了作为主要产物的双环衍生物19。据报道该物种选择性地进入5，6-二氰基吲哚22和23。

  DOI：

  10.1021/jo026761x

文献信息

• 4,5-Dicyanopyridazine: a 1,2-diazine superheterodiene for [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Stefania Turchi、Alida Falai

  DOI：10.1039/c39950002201

  日期：——

  Unlike other electron-deficient pyridazines, the title compound 1 is found to represent a valuable synthon for hetero Diels–Alder reactions with different unactivated dienophiles.

  与其他缺电子的哒嗪类化合物不同，标题化合物 1 是与不同的未活化二亲化合物进行杂化 Diels-Alder 反应的重要合成物。
• Study on direct benzoannelations of pyrrole and indole systems by domino reactions with 4,5-dicyanopyridazine
  作者：Donatella Giomi、Marco Cecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00958-4

  日期：2002.9

  The title pyridazine 1 was found to undergo hetero Diels–Alder [4+2] cycloadditions on the C(2)–C(3) double bond of pyrrole and indole systems; spontaneous loss of nitrogen from the primary adducts, followed by oxidation processes, afforded the corresponding fully aromatic benzoannelated skeletons in modest and reasonable yields, respectively. Competitive attacks of the same systems at the strongly

  发现标题哒嗪1在吡咯和吲哚体系的C（2）-C（3）双键上经历了杂Diels-Alder [4 + 2]环加成；初级加合物自发损失氮，然后进行氧化过程，分别以适中和合理的收率提供了相应的全芳族苯并酰胺化骨架。证明了相同系统在强亲电性C-4碳原子数为1时的竞争性攻击，这导致了取代产物的产生。
• DUFLOS, J.;DUPAS, G.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1191-1193
  作者：DUFLOS, J.、DUPAS, G.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Duflos, Jack; Dupas, Georges; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1191 - 1193
  作者：Duflos, Jack、Dupas, Georges、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Domino Reactions of 4,5-Dicyanopyridazine with Dihydroheterocycles:  Synthetic and Mechanistic Features
  作者：Donatella Giomi、Marco Cecchi

  DOI：10.1021/jo026761x

  日期：2003.4.1

  4-dihydro-2H-pyran (9) to give the tetracyclic skeletons 5-8 and the phthalonitrile 12 through the intermediates 4 and 10, respectively. A more complex mechanism was ascertained for the reaction of 1 with the pyrroline 14 which, under suitable conditions, afforded the bicyclic derivative 19 as the predominant product; selective elaborations of this species into the 5,6-dicyanoindoles 22 and 23 are reported.

  发现标题哒嗪1与2,3-二氢呋喃（2）和3,4-二氢-2H-吡喃（9）反应，通过中间体4和10得到四环骨架5-8和邻苯二甲腈12，分别。对于1与吡咯啉14的反应，确定了更复杂的机理，其在合适的条件下提供了作为主要产物的双环衍生物19。据报道该物种选择性地进入5，6-二氰基吲哚22和23。