1-甲基氨基-丁-3-烯-2-醇 | 100450-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基氨基-丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1-methylamino-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-(Methylamino)but-3-en-2-ol
• CAS: 100450-09-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: PHGTVCXSHPAJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基氨基-丁-3-烯-2-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环醚化和克莱森重排合成八元环胺的策略

  摘要：

  通过镍催化的环醚化和随后的仲醇和叔醇的克莱森重排直接产生八元含氮杂环。特别是，用叔醇以中等至良好的产率实现了一锅法转化。这种操作简单的反应可耐受多种官能团，适用于合成各种中环含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00763
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基氨基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  环醚化和克莱森重排合成八元环胺的策略

  摘要：

  通过镍催化的环醚化和随后的仲醇和叔醇的克莱森重排直接产生八元含氮杂环。特别是，用叔醇以中等至良好的产率实现了一锅法转化。这种操作简单的反应可耐受多种官能团，适用于合成各种中环含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00763

文献信息

• Petrow; Al'bizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1907; engl. Ausg. S. 2125
  作者：Petrow、Al'bizkaja

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Strategy toward Eight-Membered Cyclic Amines by Cycloetherification and Claisen Rearrangement
  作者：Seo-Jung Han、Marchello A. Cavitt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00763

  日期：2021.5.7

  Eight-membered nitrogen-containing heterocycles were straightforwardly produced by a nickel-catalyzed cycloetherification and subsequent Claisen rearrangement of secondary and tertiary alcohols. In particular, a one-pot transformation was achieved with tertiary alcohols in moderate to good yields. This operationally simple reaction is tolerant of many functional groups and applicable to the synthesis

  通过镍催化的环醚化和随后的仲醇和叔醇的克莱森重排直接产生八元含氮杂环。特别是，用叔醇以中等至良好的产率实现了一锅法转化。这种操作简单的反应可耐受多种官能团，适用于合成各种中环含氮杂环。