1-甲基环戊烷羰酰氯 | 20023-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-甲基环戊烷羰酰氯
• 英文名称: 1-methylcyclopentanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-Methylcyclopentancarbonylchlorid；1-methylcyclopentane-1-carbonyl chloride；1-Methyl-cyclopentancarbonsaeure-chlorid
• CAS: 20023-50-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD13173561
• 分子量: 146.617
• InChiKey: NECUSOPHCDZPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环戊烷羰酰氯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-Methylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  α-Alkinon-Cyclisierung的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C] prop-2-inon的合成和热解

  摘要：

  关于α-炔酮环化的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C]丙-2-炔酮的合成和热解

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660844
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-甲基环戊烷羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(PYRIDIN-3-YL)OXAZOLE ALLOSTERIC MODULATORS OF M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE 5-(PYRIDIN-3-YL)OXAZOLE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  提供了含有5-(吡啶-3-基)噁唑化合物的组合物，这些化合物的组合物以及这些组合物在潜在预防或治疗M4肌胆碱受体参与的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019000238A1

文献信息

• [EN] CATALYTICS ASYMMETRIC ACTIVATION OF UNACTIVATED C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO<br/>[FR] ACTIVATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE DE LIAISONS C-H INACTIVEES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2006026053A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  One aspect of the present invention is directed in part to catalytic and stereoselective functionalization of unactivated C-H bonds of simple organic substrates. The compounds and methods provided herein allow one to control the stereochemistry in a C-H activation step, activate substrates containing α-hydrogens next to the directing group, and remove a directing group under mild conditions. One aspect of the present invention relates to a transition-metal-catalyzed method for selective and asymmetric oxidation of carbons located in a β- or Ϝ-position relative to an auxiliary. Another aspect of the invention relates to the enantiomerically-enriched substrates and the enantiomerically-enriched products formed via said method. In certain embodiments, oxazoline and oxazinone directing groups are used. In addition, the Boc protecting group has been identified as a directing group which does not necessitate removal.

  本发明的一个方面部分涉及简单有机底物中未活化C-H键的催化和对映选择性官能团化。本发明提供的化合物和方法允许在C-H活化步骤中控制立体化学，活化含有邻近导向基团的α-氢的底物，并在温和条件下移除导向基团。本发明的另一方面涉及一种过渡金属催化的方法，用于选择性和非对称氧化位于辅助基团β-或Ϝ-位置上的碳。发明的另一个方面涉及通过所述方法形成的对映体富集的底物和对映体富集的产品。在某些实施例中，使用了恶唑啉和恶嗪酮导向基团。此外，Boc保护基团被识别为不需要移除的导向基团。
• Copper(II)-mediated intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds with simple alkylamines to construct α,α-disubstituted β-amino acid derivatives
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.079

  日期：2017.3

  Disclosed herein is a copper(II)-mediated chelation-assisted intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds using simple alkylamines as the amino source. A straightforward and step-economic alternative to α,α-disubstituted β-amino acid derivatives is provided consequently. This reaction features good functional group tolerance and relatively broad substrate scope. Furthermore, a coupling product between

  本文公开了使用简单烷基胺作为氨基源的铜（II）介导的惰性C（sp 3）H键的螯合分子间胺化反应。因此，提供了α，α-二取代的β-氨基酸衍生物的直接且经济的步骤。该反应具有良好的官能团耐受性和相对较宽的底物范围。此外，吗啉和自由基抑制剂的2,6-二-之间的偶联产物叔丁基- p甲酚（BHT）分离，表明单电子转移（SET）进程可能在这一转变有关。
• Copper(II)/Silver(I)-Catalyzed Sequential Alkynylation and Annulation of Aliphatic Amides with Alkynyl Carboxylic Acids: Efficient Synthesis of Pyrrolidones
  作者：Jitan Zhang、Danyang Li、Hui Chen、Binjie Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500727

  日期：2016.3.3

  copper‐catalyzed alkynylation/annulation of aliphatic amides with alkynyl carboxylic acids is discussed in this paper. A broad range of easily accessible alkynyl carboxylic acids were introduced at the β‐methyl group of aliphatic amides with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary group via decarboxylation to achieve the subsequent cyclic CN bond formation within one hour. High selectivity of β‐methyl

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. part x.1 a comparative study of chemical and electrochemical processes (gif and gif-orsay systems) in pyridine in acetone and in pyridine-co-solvent mixtures
  作者：Gilbert Balavoine、Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Aurore Gref、Pascale Le Coupanec、Nubar Ozballk、José A.X. Pestana、Henriette Rivière

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85889-0

  日期：1988.1

  Six saturated hydrocarbons (cyclohexane, 3-ethylpentane, methylcyclopentane, - and -decalin and adamantane) were oxidised by the GifIV system (iron catalyst, oxygen, zinc, carboxylic acid) and its electrochemical equivalent (Gif-Orsay system). Results obtained using various solvents (pyridine, acetone, pyridine-acetone mixtures) were similar for both systems. Total or partial replacement of pyridine

  六种饱和烃（环己烷，3-乙基戊烷，甲基环戊烷，-和-十氢化萘和金刚烷）被Gif IV系统（铁催化剂，氧气，锌，羧酸）及其电化学当量（Gif-Orsay系统）氧化。对于两种系统，使用各种溶剂（吡啶，丙酮，吡啶-丙酮混合物）获得的结果均相似。用丙酮完全或部分取代吡啶会影响仲位的选择性，并降低酮/仲醇比。由-和-十氢化萘形成相同比例的-和-十氢-9-醇清楚地表明，叔醇是由本质上是自由基的机理产生的。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Aliphatic Amides and Terminal Alkynes with Silver-Cocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Hui Chen、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Chen Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b07424

  日期：2015.10.14

  A new method of cobalt-catalyzed synthesis of pyrrolidinones from aliphatic amides and terminal alkynes was discovered through a C-H bond functionalization process on unactivated sp(3) carbons with the silver cocatalyst using a bidentate auxiliary. For the first time, a broad range of easily accessible alkynes are exploited as the reaction partner in C(sp(3))-H bond activation to give the important

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。