1-甲氧基-2-(3-甲基丁-1-炔基)苯 | 104971-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(3-甲基丁-1-炔基)苯
• 英文名称: phenylpropyne
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-2-(3-methylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 104971-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KQJZYJZEMXALJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(3-甲基丁-1-炔基)苯 在 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-(1-甲基乙基)-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzoyl)-2-methylpropylidene(triphenyl)phosphorane 生成 1-甲氧基-2-(3-甲基丁-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4

文献信息

• Dative Directing Group Effects in Ti-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis: Chemo- and Regioselective Alkyne Heterocoupling
  作者：Hsin-Chun Chiu、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acscatal.8b04669

  日期：2019.1.4

  found to play a key role in controlling the regioselectivity of alkyne insertion and [2+2] cycloaddition in Ti-catalyzed [2+2+1] pyrrole synthesis and Ti-catalyzed alkyne hydroamination. TMS-protected alkynes with pendent Lewis basic groups can invert the regioselectivity of TMS-protected alkyne insertion, leading to the selective formation of highly substituted 3-TMS pyrroles. The competency of various

  研究发现，在Ti催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成和Ti催化的炔烃加氢胺化反应中，过渡性的基质-Ti相互作用在控制炔烃插入的区域选择性和[2 + 2]环加成中起关键作用。具有悬垂的Lewis碱性基团的TMS保护的炔烃可以逆转TMS保护的炔烃插入的区域选择性，从而导致选择性形成高度取代的3-TMS吡咯。研究了各种潜在的导向基团的能力，发现可以通过改变催化剂路易斯酸度，导向基团的碱度或导向基团的链长来调节导向基团的作用。Ti催化剂没有探索出直接的导向基团效应，这项研究证明了在调节选择性方面，潜在的底物与Ti相互作用的潜在能力。
• BUCKLE, D. R.;ROCKELL, C. J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2443-2446
  作者：BUCKLE, D. R.、ROCKELL, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, R. ALAN;BURNS, GRAHAM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3717-3718
  作者：AITKEN, R. ALAN、BURNS, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——
• A versatile two-stage synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from (2-methoxyphenyl)ethynes
  作者：Derek R. Buckle、Caroline J. M. Rockell

  DOI：10.1039/p19850002443

  日期：——

  (2-Methoxyphenyl)ethynes react with aryl or alkyl halides to give disubstituted alkynes which are converted into the corresponding 2-substituted benzo[b]furans on treatment with lithium iodide in 2,4,6-trimethylpyridine.

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。
• A new synthesis of 2-substituted benzofurans and benzothiophens: Novel fragmentation reactions of simple alkyl groups
  作者：R.Alan Aitken、Graham Burns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96366-4

  日期：1987.1

  Flash vacuum pyrolysis of (2-methoxy- and (2-methylthiobenzoyl)alkylidenetriphenylphosphoranes results in loss of Ph3PO and methyl radical; cyclisation of the resulting radical intermediates leads to benzofurans and benzothiophens in which the 2-substituents have undergone novel fragmentation processes.

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。