1-甲氧基-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 | 122134-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)ethynylanisole；1-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 122134-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KYRKZBFKNAAUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的顺序碘环化和 Pd 催化 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.930493
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲氧基-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152

文献信息

• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• Synthesis of <i>o</i> ‐Allyloxy(ethynyl)benzene Derivatives by Cu‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Type Reaction and Their Transformations into Heterocyclic Compounds
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Miyu Okano、Tatsuya Ikematsu、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto、Kazuki Sato、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201700217

  日期：2017.4.26

  Suzuki–Miyaura-type reactions of o-allyloxy(bromoethynyl)benzenes with arylboronic acids using a hydrazone/Cu catalyst system proceeded smoothly in iPrOH under mild conditions to afford the corresponding o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives in good yields without decomposition of the allyloxy group. We have further demonstrated that annulation and enyne metathesis of the o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。
• Using Anilines as Masked Cross-Coupling Partners: Design of a Telescoped Three-Step Flow Diazotization, Iododediazotization, Cross-Coupling Process
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201603626

  日期：2016.11.21

  diazotization/iododediazotization/cross‐coupling process. The segmented flow stream created by off‐gassing during the Sandmeyer sequence was restored to a continuous column of reaction solution by using a specially designed continuous‐flow unit controlled by custom software created in‐house. The resultant aryl iodide was then combined with a stream of cross‐coupling solution that fed into the final reactor. The system

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。
• Palladium-catalyzed phosphine-, copper-free and aerobic Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Chun Liu、Fanying Bao、Qijian Ni

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b06

  日期：——

  protocol for the Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes has been developed using Pd2(dba)3 (dba=dibenzylideneacetone) as the catalyst under aqueous, copper-free and aerobic conditions. The coupling of aryl iodides with aromatic terminal alkynes provided good to excellent yields and moderate to good yields were achieved using aliphatic terminal alkynes as one of the coupling partners. Aqueous

  在水性、无铜和有氧条件下，使用 Pd2(dba)3（dba=二亚苄基丙酮）作为催化剂，开发了一种简单、高效且不含膦的方案，用于芳基碘化物与末端炔烃的 Sonogashira 偶联。芳基碘化物与芳族末端炔烃的偶联提供了良好到极好的产率，并且使用脂族末端炔烃作为偶联伙伴之一实现了中等至良好的产率。根据绿色化学的概念，乙醇水溶液作为溶剂经济且环保。
• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。