3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran | 16762-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-phenylbenzo[b]furan；2-(4-Methylphenyl)-3-phenylbenzofuran；2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 16762-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: FLIICPUATLKCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  408.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran 、 三氧化铬 生成 (2-benzoylphenyl) 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  MONTFORT, BERNARD;LAUDE, BERNARD;VEBREL, JOEL;CERUTTI, ERNEST, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 848-854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)phenol 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 碳酸氢钠 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化中的光诱导机械发散：重新研究重氮盐的反应性。

  摘要：

  在对Au-炔基酚与芳基重氮盐的Au催化反应的系统研究中，我们发现，当使用光源时，基本上相同的反应条件会导致机理发生变化。如果反应是在室温下使用AuI催化剂进行的，则重氮盐会经历乙烯基AuI中间体的亲电脱氢反应，并提供取代的偶氮苯并呋喃的通道。如果用蓝色LED光照射反应混合物，则使用相同的原料，在有氧条件下不需要额外的光（氧化还原）催化剂，有选择地实现了由于重氮盐从N 2-挤出而形成的CC键。我们报告了一系列实验，证明相同的乙烯基AuI中间体能够在光解和热条件下生产观察到的产物。乙烯基AuI络合物可以直接使用而无需其他光（氧化还原）催化剂的结果，在光解条件下可形成CC键，这一发现与迄今为止文献中提出的机制途径相反，并强调了氧化的作用迄今为止，人们对含金的光氧化还原催化作用的状态变化知之甚少，并且可能会给未来带来惊喜。计算结果表明，光化学活化可以直接由乙烯基AuI中间体和重氮盐之间形成的供体-

  DOI：

  10.1002/anie.201908268

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。
• Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reactions of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts via cleavage of a stable C–O bond
  作者：Jing Chen、Chao Chen、Junjie Chen、Guohua Wang、Hongmei Qu

  DOI：10.1039/c4cc08363f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reaction of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts is realized. The reactions proceed smoothly to produce valuable oxo-heterocycles with readily available linear starting materials via cleavage of a stable C-O bond.

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylbenzofurans via Sequential Iodocyclization and Pd-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of 2-Alkynylanisoles with Boronic Acids in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Su-Qin Chen、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.930493

  日期：2014.11.2

  Abstract An efficient approach for the one-pot synthesis of 2,3-diarylbenzofurans via sequential iodocyclization and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction of 2-alkynylanisoles with boronic acids in water is reported. The protocol utilizes water as the solvent and there is no need to isolate the intermediate 3-iodine-2-arylbenzofurans, which exemplifies the ideal of green chemistry. Various 2-alkynylanisoles

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要
• A facile one-pot synthesis of 2,3-diarylated benzo[b]furans via relay NHC and palladium catalysis
  作者：Yanyan Jia、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Bo Jiang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02336j

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2,3-diarylated benzo[b]furans was realized through the relay catalysis of N-Heterocyclic Carbene (NHC) and palladium from substituted 2′-bromodiphenylbromomethanes and aryl aldehydes. The easy availability of the starting materials, good compatibility of catalysts, convergent assembly and concomitant modification of the target scaffold, and potential utilization value

  通过取代2'-溴二苯基溴甲烷和芳基醛对N-杂环卡宾（NHC）和钯的中继催化作用，实现了有效的一锅法合成2,3-二芳基苯并[ b ]呋喃。起始原料的容易获得，催化剂的良好相容性，目标支架的收敛组装和伴随的修饰以及产物的潜在利用价值，使得该策略在有机合成中具有吸引力。
• Montfort, Bernard; Laude, Bernard; Vebrel, Joel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 848 - 854
  作者：Montfort, Bernard、Laude, Bernard、Vebrel, Joel、Cerutti, Ernest

  DOI：——

  日期：——