1-甲氧基-2-癸酮 | 34817-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-癸酮
• 英文名称: 1-methoxy-2-decanone
• 英文别名: 1-methoxy-decan-2-one；1-methoxydecan-2-one
• CAS: 34817-21-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YGSGCPYXHWETIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-β-acetoxyvinyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-甲氧基-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的醛与 (Z)-(2-acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes 的烯化：(2-oxoalkyl)phenyl-λ3-iodanes 的生成和反应

  摘要：

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes，在三苯膦存在下，在甲醇中用三乙胺处理，与醛发生 Wittig 烯化，这涉及通过原位生成的 α-碘代酮的中间体单羰基碘叶立德的质子化。

  DOI：

  10.1039/b003090m

文献信息

• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Triphenylphosphine-mediated olefination of aldehydes with (Z)-(2-acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes: generation and reaction of (2-oxoalkyl)phenyl-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Junichi Nishitani、Da-Wei Chen、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto

  DOI：10.1039/b003090m

  日期：——

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3 -iodanes, on treatment with triethylamine in methanol in the presence of triphenylphosphine, undergo Wittig olefination with aldehydes, which involves the intermediacy of α-iodanyl ketones generated by in situ protonation of monocarbonyl iodonium ylides.

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes，在三苯膦存在下，在甲醇中用三乙胺处理，与醛发生 Wittig 烯化，这涉及通过原位生成的 α-碘代酮的中间体单羰基碘叶立德的质子化。