1-甲氧基-2-硝基乙烷 | 35461-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-硝基乙烷
• 英文名称: methyl-(2-nitro-ethyl)-ether
• 英文别名: 1-Methoxy-2-nitroethane
• CAS: 35461-44-0
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: VGLOEMGOLOYOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-硝基乙烷 在 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-methoxyethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾配体促进的硝基脱氧硼氢化反应：范围、机制和应用

  摘要：

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12318
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙基甲醚 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-甲氧基-2-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Aylott,R.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1107 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁烯 在 1-甲氧基-2-硝基乙烷 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 2-甲基-2-(硝基氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Levy; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to lankacidin synthesis: control of stereochemistry using Δ2-isoxazolines
  作者：M.J. Fray、E.J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91095-6

  日期：1984.1

  sequential addition of methyl chlorofonmate and methyl iodide. The reduction of these substituted isoxazolines was then investigated. -Methylation using Meerwein's salt, and reduction of the derived -methylisoxazolinium salt using sodium borohydride gave isoxazolidines (14) and (20), but only in modest yields. The analogous -methylation - reduction of the lactone-isoxazoline (12) was not stereoselective

  已开发出一种方法，用于在C（4）处进行“一锅”酰化和异恶唑啉的甲基化反应。因此，通过使用二异丙基氨基锂进行去质子化反应，将5-取代的异恶唑啉（8），（9）和（18）转化为它们的-4-甲氧基羰基--4-甲基衍生物（10），（11）和（19）。 ，然后依次加入氯丁酸甲酯和碘甲烷。然后研究这些取代的异恶唑啉的还原。用Meerwein盐进行甲基化，用硼氢化钠还原衍生的-甲基异恶唑啉鎓盐，得到异恶唑烷（14）和（20），但收率中等。类似的-甲基化-内酯-异恶唑啉（12）的还原不是立体选择性的。异恶唑烷类化合物（14）和（20）在C（3）和C（4）处具有正确的相对构型，可转换为lankacidin类似物。
• NH-1,2,3-三唑-4-羧酸化合物的合成工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106588790A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及NH‑1,2,3‑三唑‑4‑羧酸化合物的新合成工艺，其工艺路线如下：1)将芳基甲醛、硝基烷烃和叠氮化钠在催化剂的作用下，采取一锅法制得4‑烷基三唑，2)然后在氧化剂的作用下制得NH‑1,2,3‑三唑‑4‑羧酸化合物，本发明的有益效果是：所用实验路线为全新路线，未见报道；与已有方法相比，本文提出的方法具有的优点是：1：原料易得，价格低廉。所用原料如苯甲醛，硝基乙烷，所用催化剂如AlCl3，所用氧化剂如KMnO4都属于常见的化工原料，价格低廉可大量购买；2.合成路线短，总体收率较高。整个路线只需两步，比已报道方案少一步且每一步收率都较高。3.操作简单，不涉及无水无氧或高温高压操作。
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1507
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of carboxylic acids and esters from carbon monoxide and alkylnitratomercury(II) complexes
  作者：J. M. Davidson

  DOI：10.1039/c19660000126

  日期：——
• Lambert; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1476
  作者：Lambert、Scaife、Wilder-Smith

  DOI：——

  日期：——