1-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 62158-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)anisole
• CAS: 62158-88-7
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: QWTRYAZYSSMPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 bis(4-anisyl)iodonium triflate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明为一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为二芳基碘嗡盐和三氟乙醇，加入NaH，以邻二氯乙烷为溶剂，在50℃下反应3‑4小时，得到三氟乙氧基芳基醚衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应3‑4小时，即可得到三氟乙氧基芳基醚衍生物，产率为69～90％。本反应的优点是在无金属催化下，在温和的条件下使用三氟乙醇和六氟异丙醇为氟源，为合成三氟乙氧基芳基醚衍生物提供了一条高效，绿色的合成新方法。

  公开号：

  CN107200681A

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• Aryl Cations from Aromatic Halides. Photogeneration and Reactivity of 4-Hydroxy(methoxy)phenyl Cation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo049770+

  日期：2004.5.1

  cyclohexane and a heterolytic path in alcohols. Heterolysis of 1 and 2 in methanol and 2,2,2-trifluoroethanol offers a convenient access to triplet 4-hydroxy- and 4-methoxyphenyl cations. These add to π nucleophiles, viz., 2,3-dimethyl-2-butene, cyclohexene, and benzene, giving the arylated products in medium to good yields. Wagner−Meerwein hydride and alkyl migration are evidence for the cationic mechanism

  已在多种溶剂中检查了4-氯苯酚（1）和4-氯苯甲醚（2）的光化学，发现其主要通过环己烷中的均相路径和醇中的杂合路径导致还原性脱卤化反应。1和2的杂解甲醇和2,2,2-三氟乙醇中的二甲基甲酰胺提供了便捷的途径获得三重态4-羟基和4-甲氧基苯基阳离子 这些添加到π亲核试剂中，即2，3-二甲基-2-丁烯，环己烯和苯，以中等至良好的收率得到芳基化产物。Wagner-Meerwein氢化物和烷基迁移是烯烃加成的阳离子机理的证据。在非质子极性溶剂（如MeCN和乙酸乙酯）中，也可以合理地通过激基复合物并在一定程度上与捕集阱的亲核性成正比（2,3-二甲基-2-丁烯>环己烯≫），在一定程度上获得了芳构化（无重排）苯）。
• Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201501257

  日期：2015.5.4

  Copper(I) fluoroalkoxide complexes bearing dinitrogen ligands were synthesized and the structure and reactivity of the complexes toward trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation of aryl and heteroaryl bromides were investigated.

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。
• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Trifluoroethyl Aryl Ethers
  作者：Zhiqiang Weng、Yangjie Huang、Ronglu Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560054

  日期：——

  A series of well-defined copper(I) fluoroalkoxide complexes, [(phen)2Cu][OCH2RF], have been shown to undergo trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation with aryl and heteroaryl bromides to generate the corresponding trifluoroethyl, pentafluoropropyl, and tetrafluoropropyl (hetero)aryl ethers in good to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional

  一系列明确定义的铜 (I) 氟醇盐络合物 [(phen)2Cu][OCH2RF] 已被证明与芳基和杂芳基溴化物进行三氟乙氧基化、五氟丙氧基化和四氟丙氧基化，生成相应的三氟乙基、五氟丙基和四氟丙基（杂）芳基醚的产率很好。该反应可耐受多种官能团，并表现出有效的可扩展性和实用性。
• Solvolysis of methoxy-substituted diaryliodonium tetrafluoroborates: attempted generation of a stabilized aryl cation
  作者：Morifumi Fujita、Eri Mishima、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1002/poc.1141

  日期：2007.4

  solvolysis products include alkoxide substitution products (ArOR and PhOR) as well as iodoarenes (PhI and ArI). The ratios of ArOR/PhOR range from 8/2 to 4/6. The results are argued against formation of aryl cation. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  单甲氧基苯基和二甲氧基苯基（苯基）碘鎓（ArI + Ph）四氟硼酸酯的溶剂化反应在130°C的甲醇和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中进行。溶剂分解产物包括醇盐取代产物（ArOR和PhOR）以及碘代芳烃（PhI和ArI）。ArOR / PhOR的比率范围为8/2至4/6。该结果反对形成芳基阳离子。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图