氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 | 13433-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐
• 中文别名: 氨基丙基二酸二乙酯盐酸盐；氨基马来酸二乙酯.盐酸盐；二乙基氨基丙二酸酯盐酸盐；2-氨基丙二酸二乙酯盐酸盐；二乙基氨基马来酸酯；氨基马来酸二乙酯；氨基马来酸二乙酯盐酸盐
• 英文名称: diethyl aminomalonate hydrochloride
• 英文别名: diethyl 2-aminomalonate hydrochloride；aminomalonic acid diethyl ester hydrochloride；ethyl aminomalonate hydrochloride；1,3-diethyl 2-aminopropanedioate hydrochloride；2-aminomalonate diethyl ester hydrochloride；2-amino malonic acid diethyl ester hydrochloride；2-aminodiethylmalonate hydrochloride；Diethyl 2-aminopropanedioate;hydron;chloride；diethyl 2-aminopropanedioate;hydron;chloride
• CAS: 13433-00-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄*ClH
• mdl: MFCD00012510
• 分子量: 211.645
• InChiKey: GLFVNTDRBTZJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、水
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  常温下应密封保存，存放在阴凉、通风且干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 氨基丙二酸二乙酯 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H13NO4·HCl
分子式
: 211.64 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diethyl aminomalonate hydrochloride
-
CAS 号 13433-00-6
EC-编号 236-556-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 165 - 170 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐是一种有机中间体，可通过羟甲基硝基丙二酸二乙酯在两步反应中制备得到。

用途

该物质用作驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂和潜在的抗癌剂，在合成N-（氨基丙基）-N-芳酰基氨基丙基取代的噻唑并[5,4-d]嘧啶酮及其类似物时发挥重要作用，作为医药中间体用于生产嘧啶类杂环化合物。

制备

在5-10℃下，将25％氨水（6 ml）添加到羟甲基硝基丙二酸二乙酯（1g，4.25 mmol）的乙醇溶液中。混合物在此温度下继续搅拌一小时后，升温至室温。

随后在减压条件下蒸发掉溶剂直至干燥。用丙-2-醇洗涤残留物并在空气中干燥得到中间体II 0.7克（收率92.2％），熔点为149-150℃。经乙醇重结晶后，该化合物的熔点变为152-153℃。

接着将粒径为50-100 μm的Ir/C（0.5 g，0.025 mol，5％）加入到由2.05g II铵盐和30ml pH值为7.0氯化氢丙-2-醇溶液组成的混合物中。将混合物加热至50-55℃并鼓泡直至吸收氢停止。

过滤除去催化剂后，将滤液倒入HCl水溶液中，并在减压条件下蒸发干燥。盐Ⅲ的结晶残留物用丙-2-醇洗涤并在空气中干燥得到1.66g氨基丙二酸二乙酯盐酸盐（约95％），熔点为164-165℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 acetylamino-isobutyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Piloty; Neresheimer, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• HPMA POLYMER PLATINUM CHELATES
  申请人：Sood Paul

  公开号：US20110286958A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Polymeric platinum amidomalonate complexes, where the platinum is in +2 or +4 oxidation state, and where the complexes optionally contain tumor seeking groups, are useful in the treatment of cancer.

  聚合物铂胺基丙二酸盐络合物，其中铂处于+2或+4氧化态，且这些络合物可选择性地含有寻找肿瘤的基团，在癌症治疗中是有用的。
• Structure–activity relationship studies on quinoxalin-2(1H)-one derivatives containing thiazol-2-amine against hepatitis C virus leading to the discovery of BH6870
  作者：Qi-Fei Zhong、Rui Liu、Gang Liu

  DOI：10.1007/s11030-015-9610-6

  日期：2015.11

  Med Chem 54:5747–5768, 2011), 35 new quinoxalinone derivatives were explored in this study. Outline of the structure–activity relationships (SARs) revealed that compound BH6870 (36) showed high anti-HCV potency (\(\hbox EC}_50} = 0.21\, \upmu \hbox M}\)) and a good cell safety index (SI \(= 47.19\)). SARs analysis indicated that quinoxalin-2(1H)-one containing a 4-aryl-substituted thiazol-2-amine moiety

  抽象的慢性丙型肝炎病毒感染代表了严重的全球公共卫生问题，通常会导致纤维化，肝硬化，并最终导致肝细胞癌。基于我们先前对先导化合物2的发现（Liu等人，J Med Chem 54：5747-5768，2011），在这项研究中探索了35种新的喹喔啉酮衍生物。结构-活性关系（SARs）概述表明，化合物BH6870（36）显示出高抗HCV效力（\（\ hbox EC} _ 50} = 0.21 \，\ upmu \ hbox M} \）））和良好的电池安全性指标（SI \（= 47.19 \））。SAR分析表明，喹喔啉2（1 H）-含有4-芳基取代的噻唑-2-胺部分的化合物对于抗病毒活性是最佳的。在喹喔啉-2（1 H）的C-3位引入氢键受体（如酯基或酰胺基）有利于抗病毒，尤其是N，N-二取代酰胺远胜于N-单取代的酰胺。在噻唑-苯基部分的苯环上并入一个以上的卤素（氟或氯原子）或强吸电子基团可能会
• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。

表征谱图