1-甲酰氨基-3,5-二甲基金刚烷 | 351329-88-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲酰氨基-3,5-二甲基金刚烷
• 中文别名: N-甲酰基-3,5-二甲基金刚烷
• 英文名称: 1-formamido-3,5-dimethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-adamantan-1-yl)formamide；N-formyl-1-amino-3,5-dimethyl-adamantane；N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)formamide；N-formyl-3,5-dimethyl-1-adamantamine；1-formamido-3,5-dimethyladamantane；1N-formyl-3,5-dimethyladamantane；N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)formamide
• CAS: 351329-88-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: NYQWYYMEIBHRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5℃
• 沸点：
  325.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C下，应避光保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰氨基-3,5-二甲基金刚烷 在 sodium hydroxide 、 正丁醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,5-二甲基金刚胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING MEMANTINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE MÉMANTINE

  摘要：

  制备1-氨基-3,5-二甲基金刚烷或其盐的方法，包括：(i)在质子溶剂中加热1-甲酰胺基-3,5-二甲基金刚烷和碱。

  公开号：

  WO2010069555A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲基金刚烷 在 盐酸 、 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-甲酰氨基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122238

  摘要：

  公开号：

文献信息

• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Process for synthesising aminoadamantanes
  申请人：Vigano Enrico

  公开号：US20060258885A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention concerns a new process for synthesising aminoadamantanes of formula I in which R1 and R2 are identical or different and are H or a straight or branched alkyl group comprising from 1 to 6 carbon atoms, and addition salts thereof with inorganic or organic acids, in particular memantine hydrochloride (1-amino-3,5-dimethyladamantane hydrochloride).

  本发明涉及一种合成式I的氨基金刚烷的新工艺，其中R1和R2相同或不同，为H或由1至6个碳原子组成的直链或支链烷基，以及它们与无机或有机酸的加合盐，特别是盐酸美金刚烷（1-氨基-3,5-二甲基金刚烷盐酸盐）。
• Method for Producing 1-Formamido-3,5-Dimethyladamantane
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20090299097A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to a method for producing 1-formamido-3,5-dimethyladamantane in only two reaction steps by direct formamide formation of 1,3-dimethyladamantane, the 1,3-dimethyladamantane being reacted with formamide in concentrated acids.

  本发明涉及一种仅通过两个反应步骤直接形成1,3-二甲基金刚烷的甲酰胺，其中1,3-二甲基金刚烷在浓酸中与甲酰胺反应。
• Amidoadamantanes and Method for Producing the Same
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20090299096A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 1-formamido-adamantane derivatives of formula (I), which carry the substituents R 1 , R 2 or R 3 in 3, 5 and/or 7 position, the substituents being defined as follows: hydrogen, a linear or branched alkyl, alkenyl or alkinyl group with up to 6 C atoms, an aliphatic or aromatic, cyclic or heterocyclic hydrocarbon group with up to 10 carbon atoms, and formamides of hydrocarbons from the group of diamondoids, for example diamantane, triamantane, tetramantane and pentamantane, however, with the exception of 1-formamido-3,5-dimethyladamantane. The invention also relates to a method for the direct formation of formamide or acetamide of adamantane, adamantane derivatives with the aforementioned definition of substituents or of a hydrocarbon from the group of diamondoids, characterized by reacting the adamantane, the adamantane derivative or the diamondoid with formamide, acetamide or acetonitrile in concentrated acids, while avoiding SO 3 containing sulfuric acid or 100% azotic acid.

  本发明涉及公式（I）的1-甲酰基金刚烷衍生物，其在3、5和/或7位置携带取代基R1、R2或R3，所述取代基定义如下：氢、具有最多6个C原子的直链或支链烷基、烯基或炔基、具有最多10个碳原子的脂肪族或芳香族、环状或杂环烃基，以及来自金刚烷类群的烃的甲酰胺，例如金刚烷、三金刚烷、四金刚烷和五金刚烷，但不包括1-甲酰基-3,5-二甲基金刚烷。本发明还涉及一种直接形成金刚烷、金刚烷衍生物具有上述取代基定义或来自金刚烷类群的烃的甲酰胺或乙酰胺的方法，其特征在于将金刚烷、金刚烷衍生物或金刚烷类群与甲酰胺、乙酰胺或乙腈在浓酸中反应，避免含有SO3的硫酸或100％的硝酸。
• 一种盐酸美金刚胺的制备方法
  申请人：老河口瑞祥化工有限公司

  公开号：CN111072491B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提出了一种盐酸美金刚胺的制备方法，包括如下步骤，以1‑溴‑3,5‑二甲基金刚烷，用甲酰胺作为胺化试剂，对溴取代基进行取代，再利用氢氧化钠溶液作为水解试剂，对甲酰胺基进行水解得到氨基取代基，最后成盐结晶得到成品盐酸美金刚胺，本方法的制备条件比较温和，原料易得且成本更低，得到的产物具有良好的纯度和较高的收率，产生的三废更少，具有良好的工业生产前景。