1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 | 3156-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯
• 中文别名: BETA,4-二硝基苯乙烯；~,4-二硝基苯乙烯；1-硝基-4-(2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(4-nitrophenyl)ethene；4-nitro-β-nitro-styrene；β,4-dinitrostyrene；1-nitro-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 3156-41-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00052058
• 分子量: 194.147
• InChiKey: HABXLWPUIWFTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  320.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2904209090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

SARS-CoV-2 3CLpro-IN-15（化合物 a）是一种 β-硝基苯乙烯型冠状病毒 SARS-CoV-2 抑制剂，专门针对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶（3CLpro）。该抑制剂能够有效阻断病毒复制和转录过程，在发现抗 COVID-19 先导化合物方面具有关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.78h， 以61%的产率得到1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪N-氧化物的合成和[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了许多3-溴-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N-氧化物，并与烯烃进行[3 + 2]环加成反应，从而提供各种类型的产物：3-乙烯基恶唑啉，异恶唑啉N -氧化物和3-官能化的1,2-恶嗪N-氧化物。 1,2-恶嗪N-氧化物-异恶唑啉-环加成-硝酸盐-亚硝基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218594
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.06h， 以75%的产率得到1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯
  参考文献：
  名称：

  非常规条件下沸石Y辅助芳香族和杂环化合物的硝化和α，β-不饱和酸的脱羧硝化†

  摘要：

  发现在室温下在少量HNO 3存在下，Y沸石是一种有效的催化剂，可用于以乙腈为溶剂的芳香化合物轻松硝化。该反应在搅拌条件下约三小时内以高产率和区域选择性得到芳族化合物的单硝基衍生物。在超声处理下，反应时间急剧缩短至约20分钟，而在微波辐射下则缩短至约20 s。反应完成后将沸石回收，并循环使用三到四次而没有任何问题。该方法特别适合于将不饱和肉桂酸转化为硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c5cy00919g

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
  作者：Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.057

  日期：2020.12

  Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated

  摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂，以高产率催化1,3-二羰基化合物向α，β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 （最高99％）和良好至优异的对映体过量（最高99％ee）。对比实验表明，杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外，该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯，萘醌和乙酰丙酮衍生物，它们是生物和药物化合物中的重要骨架。