1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 | 60249-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-nitro-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)propene；2-(isopropenyl)nitrobenzene；Benzene, 1-(1-methylethenyl)-2-nitro-；1-nitro-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 60249-97-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: AXBMADGEFGKTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基乙苯	2-nitro(ethylbenzene)	612-22-6	C8H9NO2	151.165
  邻硝基异丙基苯	o-nitrocumene	6526-72-3	C9H11NO2	165.192
  邻硝基苯乙酮	2-Acetylnitrobenzene	577-59-3	C8H7NO3	165.148
  beta-甲基-2-硝基-苯乙醇	2-(2-nitrophenyl)propanol	64987-77-5	C9H11NO3	181.191
  ——	2-(2-Nitrophenyl)-2-propanol	100476-16-2	C9H11NO3	181.191
  2-(2-硝基苯基)丙基乙酸酯	2-(2-nitrophenyl)propyl acetate	364736-16-3	C11H13NO4	223.229
  2-(2-硝基苯基)-2-甲基乙基氯甲酸酯	2-(2-nitrophenyl)propyl chloroformate	179691-31-7	C10H10ClNO4	243.647

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基苯乙酮	2-Acetylnitrobenzene	577-59-3	C8H7NO3	165.148
  beta-甲基-2-硝基-苯乙醇	2-(2-nitrophenyl)propanol	64987-77-5	C9H11NO3	181.191
  2-异丙烯苯基苯胺	2-isopropenylaniline	52562-19-3	C9H11N	133.193
  ——	2-(2-Nitrophenyl)-2-propanol	100476-16-2	C9H11NO3	181.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到邻硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过酸变色策略发现喹喔啉酮-B(C6F5)3·H2O组合作为光催化剂：醇、烯烃和硫醇的有氧氧化

  摘要：

  通过分子间相互作用改变光催化剂反应性代表了一种简单而方便的催化剂设计策略。在此，我们报道了添加B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O后，喹喔啉酮的氧化电位显着增加，使得醇、硫醇和烯烃在可见光下发生光氧化还原有氧氧化，生成羰基化合物和二硫醚。状况。包括X射线结构分析、循环伏安法、电子顺磁共振测量、紫外可见吸收和荧光光谱在内的机理研究表明，喹喔啉酮-B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O组合可以作为一种多功能的组合物。用于能量转移和单电子转移过程的光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01977
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2′,3′,4′-tri-O-benzoyl-6′-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Photogenerated reagents
  申请人：Gao Xiaolian

  公开号：US06965040B1

  公开（公告）日：2005-11-15

  This invention describes reagent precursors and methods for chemical and biochemical reactions. These reagent precursors that can be activated in solution upon irradiation to generate reagents required for the subsequent chemical reactions. Specifically, photogenerated reagents (PGR) are useful for controlling parallel combinatorial synthesis and various chemical and biochemical reactions.

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。
• Decatungstate-mediated solar photooxidative cleavage of CC bonds using air as an oxidant in water
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Junfei Luo、Sanshan Shi、Dongdong Du

  DOI：10.1039/d1gc01234g

  日期：——

  With the increasing attention for green chemistry and sustainable development, there has been much interest in searching for greener methods and sources in organic synthesis. However, toxic additives or solvents are inevitably involved in most organic transformations. Herein, we first report the combination of direct utilization of solar energy, air as the oxidant and water as the solvent for the selective

  随着对绿色化学和可持续发展的日益关注，人们对寻找更绿色的有机合成方法和来源产生了浓厚的兴趣。然而，大多数有机转化都不可避免地涉及有毒添加剂或溶剂。在此，我们首先报道了直接利用太阳能、空气作为氧化剂和水作为溶剂选择性裂解 C 的组合。C 芳基烯烃中的双键。各种 α-甲基苯乙烯、二芳基烯烃以及末端苯乙烯在这种绿色和可持续的策略中具有良好的耐受性，并以令人满意的收率提供所需的羰基产品。与多相催化一样，这种均相催化体系也可以重复使用，重复3次后仍能保持良好的活性。机理研究表明，O 2 ˙ -和1 O 2都参与了反应。基于这些结果，提出了两种可能的机制，包括电子转移途径和能量转移途径。
• Aqueous Titanium Trichloride Promoted Reductive Cyclization of <i>o</i> ‐Nitrostyrenes to Indoles: Development and Application to the Synthesis of Rizatriptan and Aspidospermidine
  作者：Shuo Tong、Zhengren Xu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201505713

  日期：2015.9.28

  TiCl3 solution at room temperature afforded indoles through a formal reductive C(sp2)–H amination process. A range of functions such as halides (Cl, Br), carbonyl (ester, carbamate), cyano, hydroxy, and amino groups were tolerated. From β,β‐disubstituted o‐nitrostyrenes, 2,3‐disubstituted indoles were formed by a domino reduction/cyclization/migration process. Mild conditions, simple experimental procedure

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。
• Concise Synthesis of Furo[2,3-b]indolines via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Alkenyloxyindoles
  作者：Laura L. Anderson、Michael Shevlin、Neil A. Strotman

  DOI：10.1055/s-0040-1707250

  日期：2021.1

  concise new synthetic route to furo[2,3-b]indolines has been developed by taking advantage of the reactivity of N-alkenyloxyindole intermediates. These compounds spontaneously undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement followed by cyclization to form hemiaminals as single diastereomers. Tin-promoted N-hydroxyindole formation followed by conjugate addition to activated alkynes provides simple and modular

  利用 N-链烯氧基吲哚中间体的反应性，开发了一种简洁的呋喃 [2,3-b] 吲哚啉合成路线。这些化合物自发地经历 [3,3]-σ 重排，然后环化形成作为单一非对映异构体的半缩氨酸。锡促进的 N-羟基吲哚形成，然后与活化炔烃的共轭加成提供了对各种 N-烯氧基吲哚及其相应呋喃 [2,3-b] 吲哚啉的简单和模块化的访问。微型高通量实验用于促进对这种转化的范围和耐受性的研究，并且还评估了对 N-羟基吲哚与卤代芳烃的亲核芳香取代和重排的相关研究。