氨基乙酰丙酸相关化合物B | 109258-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨基乙酰丙酸相关化合物B
• 英文名称: methyl 5-phthalimidolevulinate
• 英文别名: Methyl 5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-oxopentanoate；methyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxopentanoate
• CAS: 109258-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: KFILPVALWMTVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  428.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙酰丙酸相关化合物B 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到5-amino-4-oxopentanoic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACID ADDITION SALTS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID OR ITS DERIVATIVES
  [FR] SELS D'ADDITION ACIDE D'ACIDE 5-AMINOLEVULINIQUE OU DE SES DERIVES

  摘要：

  本发明提供了一种5-氨基戊酸（5-ALA）或5-ALA衍生物（例如5-ALA酯）的酸加成盐，所述酸具有大约5或更低的pKa值，优选大约3或更低的pKa值，但该酸不包括盐酸。特别优选的盐是来源于选自磺酸及其衍生物，氢溴酸，硫酸，硝酸和磷酸组成的酸的盐。根据本发明的盐特别适用于用作诊断和光化疗治疗身体内外表面的疾病或异常的光敏剂。

  公开号：

  WO2005092838A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 氨基乙酰丙酸相关化合物B
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x

文献信息

• Synthesis of 5-aminolevulinic acid with nontoxic regents and renewable methyl levulinate
  作者：Yuxia Zai、Yunchao Feng、Xianhai Zeng、Xing Tang、Yong Sun、Lu Lin

  DOI：10.1039/c9ra01517e

  日期：——

  Synthesis of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) was presented with novel bromination of biobased methyl levulinate (ML), followed by ammoniation and hydrolysis. Copper bromide (CuBr2) was employed as the bromination reagent with higher selectivity and activity instead of the conventional liquid bromine (Br2). 5-ALA was obtained in a high yield (64%) and purity (>95%) by optimum design, which is of great

  5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA) 的合成提出了生物基乙酰丙酸甲酯 (ML) 的新型溴化，然后氨化和水解。采用溴化铜（CuBr 2）代替传统的液溴（Br 2）作为溴化试剂，具有更高的选择性和活性。5-ALA通过优化设计获得了高收率（64%）和纯度（>95%）的5-ALA，具有很大的产业化潜力。
• Synthesis of thiazole derivatives bearing an incorporated Z-5-aminopent-3-enoic acid fragment
  作者：Alexander G. Zavozin、Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.060

  日期：2013.8

  Novel compounds bearing a joint thiazole and a Z-5-aminopent-3-enoic acid fragments have been synthesized from readily accessible 5-bromolevulinic esters through a sequence of nucleophilic substitution, bromination, Hantzsch-type heterocyclization and Gabriel-like deprotection reactions. A majority of these reactions proceed in ionic liquid media that enhances their efficiency and selectivity in comparison

  通过一系列亲核取代，溴化，汉兹施型杂环化和加百列样脱保护反应，从易于获得的5-溴乙酰丙酸酯中合成了带有噻唑和Z -5-氨基戊-3-烯酸联合片段的新型化合物。这些反应中的大多数在离子液体介质中进行，与常规有机溶剂中的相应反应相比，离子液体介质可提高其效率和选择性。这些化合物具有显着的药学潜力。
• 메틸 5-브로모레불리네이트 제조방법 및 이를 이용한 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 제조방법
  申请人：General Bio Co., Ltd. 제너럴바이오(주)(120080235349) Corp. No ▼ 210111-0057870BRN ▼402-81-76985

  公开号：KR20190004119A

  公开（公告）日：2019-01-11

  본 발명은 제품의 안정적이면서도 최종산물의 수율을 높일 수 있는 메틸 5-브로모레불리네이트 제조방법 및 이를 이용한 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 제조방법에 관한 것이다. 이를 위해, 본 발명은 용기에 레불린산, 메탄올 및 브롬을 혼합하여 반응시키는 제1 반응단계; 상기 제1 반응단계의 제1 생성물, 상기 제1 반응단계에서 반응하지 않은 제1 반응물, 초순수 및 클로로포름용액을 혼합하여 반응시키는 제2 반응단계; 상기 제2 반응단계 이후에 형성되는 제1 혼합물 중에서 클로로포름 용액층을 추출하는 추출단계; 상기 추출단계에서 추출된 클로로포름 용액층, 에틸에테르 및 소듐 바이카보네이트 포화수용액(sodium bicarbonate)을 혼합하여 교반시키는 제3 반응단계; 상기 제3 반응단계 이후에 형성되는 제2 혼합물 중에서 수용액층을 분리하는 정제단계; 상기 제2 혼합물 중에서 상기 수용액층이 분리된 이후의 나머지 혼합물과 노멀-헥산(N-Hexane)을 혼합하여 반응시키는 제4 반응단계; 상기 제4 반응단계 이후에 생성된 제3 혼합물을 급냉시키면서 상기 제3 혼합물로부터 고체상태의 메틸 5-브로모레불리네이트가 석출되도록 하는 석출단계; 그리고, 여과장치를 사용하여 상기 석출단계 이후의 형성되는 제4 혼합물 중에서 상기 고체상태의 메틸 5-브로모레불리네이트를 걸러주는 여과단계를 포함하는 메틸 5-브로모레불리네이트 제조방법 및 이를 이용한 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 제조방법을 제공한다.

  本发明涉及一种能够稳定产品并提高最终产物收率的甲基5-溴苯甲酸乙酯的制备方法以及利用该方法制备5-氨基苯甲酸己基酯盐酸盐的方法。为此，本发明包括以下步骤：将苯甲酸、甲醇和溴混合反应于容器中以进行第一反应阶段；将第一反应阶段的第一生成物、第一反应物中未反应的物质、纯净水和氯仿溶液混合反应以进行第二反应阶段；提取第二反应阶段后形成的第一混合物中的氯仿层的提取步骤；将从提取步骤中提取的氯仿层、乙醚和碳酸钠饱和溶液混合搅拌以进行第三反应阶段；将第三反应阶段后形成的第二混合物中的水层分离的精制步骤；将从第二混合物中分离出水层后的剩余混合物与正己烷混合反应以进行第四反应阶段；在第四反应阶段后迅速冷却生成的第三混合物，使得从第三混合物中沉淀出固体态的甲基5-溴苯甲酸乙酯的沉淀步骤；以及提供一种包括使用过滤装置在沉淀步骤后形成的第四混合物中过滤出固体态的甲基5-溴苯甲酸乙酯的过滤步骤的甲基5-溴苯甲酸乙酯的制备方法以及利用该方法制备5-氨基苯甲酸己基酯盐酸盐的方法。
• The Synthesis of a Pyrazol Analogon of Porphobilinogen with the Help of the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：André Chaperon、Hugo Bertschy、Anne-Laurence Franz-Schrumpf、Bertrand Hugelet、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.2533/000942903777678812

  日期：——

  The synthesis of a pyrazol analogon of porphobilinogen is described. The Mukaiyama crossed aldol reaction is the key step of our approach. The retrosynthetic analysis follows the mechanism for the biosynthesis of porphobilinogen initially proposed by Shemin.

  描述了吡唑类似物porphobilinogen的合成。Mukaiyama交叉醛缩反应是我们方法的关键步骤。逆合成分析遵循了最初由Shemin提出的porphobilinogen生物合成机制。
• 一种5-ALA中间体5-溴乙酰丙酸酯的制备方法
  申请人：邯郸市赵都精细化工有限公司

  公开号：CN113416142B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种5‑ALA中间体5‑溴乙酰丙酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(S1)乌洛托品和溴源反应制备乌洛托品溴素复合物；(S2)乌洛托品溴素复合物和乙酰丙酸酯反应，得到5‑溴乙酰丙酸酯。本发明以乌洛托品和溴源反应后产生的乌洛托品溴素复合物作为乙酰丙酸酯的溴代试剂，5‑位溴代产物的比例提高，相比于现有技术直接使用液溴，NBS等溴代试剂，5‑位溴代产物收率提高10％以上。避免了溴代反应时3‑位溴代或多位点溴代产物多，分离困难的缺陷。本发明方法所用原料价廉易得，方法操作简便，适合大规模的制备5‑ALA中间体5‑溴乙酰丙酸酯。