1-硝基-3-(硝基甲基)苯 | 34063-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(硝基甲基)苯
• 英文名称: 1-Nitro-3-nitromethyl-benzene
• 英文别名: (3-nitrophenyl)nitromethane；1-Nitro-3-(nitromethyl)benzene
• CAS: 34063-52-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: BCLVKLICGYQVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  342.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-(硝基甲基)苯 在 C₁₀H₆ClN₂^(1-) 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-Nitrophenyl)methylidene-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  质子从碳酸转移到碳负离子。1. 各种碳酸与取代苄基丙二腈的阴离子在 90% Me2SO-10% 水中的反应。从马库斯关系确定身份反应的内在障碍

  摘要：

  9-氰基芴 (2)、1,3-茚二酮 (3)、4-硝基苯基-乙腈 (4)、(3-硝基苯基)硝基甲烷 (5) 和 (4-硝基苯基) 硝基甲烷可逆去质子化的动力学研究(6) 由取代的苄基丙二腈 (1-X-) 的阴离子在 90M Me 2 SO-10% 水 (v/v) 中在 20 o C 报告。这些反应的内在速率常数和内在势垒已通过斜率 (β) 均接近 0.5 的 BrOnsted 图的外推或内插确定

  DOI：

  10.1021/ja00065a016
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-2-phenyl-indan-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 1-硝基-3-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Salukaew, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1953, # 4, p. 85,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable, easy synthesis, and efficient isolation of arylnitromethanes: a revival of the Victor Meyer reaction
  作者：Thibaud Alaime、Audrey Delots、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.028

  日期：2016.3

  resulting from this process are obtained in high yields and are analytically pure, i.e., they do not require distillation or further purification, which is a comfortable improvement of the ancestral Victor Meyer reaction.

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。
• Substituent effects. 14. Anomalous dissociation constants in water-organic solvent mixtures: Benzylammonium ions and related systems
  作者：A. J. Hoefnagel、R. H. de Vos、B. M. Wepster

  DOI：10.1002/recl.19921110103

  日期：——

  Thermodynamic dissociation constants in various water-organic solvent mixtures are given for benzylammonium, benzyldialkylammonium, and (2-phenylethyl)ammonium ions. Deviations from the Hammett equation (Eqn. 1) are similar to those observed for carboxylic acids, but of opposite sign. The extended Hammett equation (Eqn. 3), containing the hydrophobic constant, π, yields good correlations. Derived secondary

  给出了对于苄基铵，苄基二烷基铵和（2-苯乙基）铵离子的各种水-有机溶剂混合物中的热力学解离常数。与Hammett方程（方程式1）的偏差与对羧酸观察到的偏差相似，但符号相反。包含疏水常数π的扩展Hammett方程（等式3）产生了良好的相关性。举例说明了派生的次级正常sigma值。
• Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Jessica G. Greger、Sarah J. P. Yoon-Miller、Nathan R. Bechtold、Scott A. Flewelling、Jacob P. MacDonald、Catherine R. Downey、Eric A. Cohen、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo2013516

  日期：2011.10.21

  A regiocontrolled synthesis of unsymmetrical 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones has been achieved in three steps from 1,2-diaryl-1-nitroethenes with pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides) serving as the key linchpin intermediates. Two different methods for the preparation of the requisite nitroalkenes were investigated: (1) modified Henry reaction between arylnitromethanes and arylimines; and (2)

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性
• Process for the production of nitrodiarylamines
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0566783A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  A process for the production of nitrodiarylamines by the reaction of a nitroarene with an aromatic primary amine in a suitable solvent and in the presence of a base capable of abstracting a proton from said aromatic primary amine, is disclosed. The reaction is carried out at a reaction temperature of 20-70°C over a period of 6-24 hours and in a substantially oxygen-free atmosphere. The produced nitrodiaryl amines are useful as intermediates for the production of dyestuffs and rubber antidegradants.

  公开了一种通过在适当溶剂中，以及在能够从芳香族初级胺中抽取质子的碱存在下，将硝基芳烃与芳香族初级胺反应来生产硝基二芳基胺的方法。该反应在20-70°C的反应温度下，在6-24小时的时间内，在基本无氧气氛中进行。生产的硝基二芳基胺可用作染料和橡胶抗老化剂的中间体。
• Kinetic Study of Proton-Transfer Reactions of Phenylnitromethanes. Implication for the Origin of Nitroalkane Anomaly
  作者：Kenichi Ando、Yu Shimazu、Natsuko Seki、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200383f

  日期：2011.5.20

  route of the proton-transfer reaction. Analysis of the Brønsted plot implies that the proton-transfer reaction of most XC6H4CH2NO2 exhibits nitroalkane anomaly, but not for p-NO2C6H4CH2NO2, and that the transition state charge imbalance is an origin of anomaly.

  报道了苯硝基甲烷质子转移反应的三个重要基本步骤的速率常数和取代基效应的测量结果。哈米特ρ为拱形的去质子化值2 NO 2与OH -，ArCH═NO的质子化2 -用H 2 O，和质子化的ArCH═NO 2 -在25℃在MeOH水测定用HCl℃。与那些在B3LYP / 6-31G *计算这些实验观察到的ρ值的比较表明，ACI硝基物种（ArCH═NO 2，其上ArCH═NO的O-质子化形成1H），2 -并不位于质子转移反应的主要途径上。对布朗斯台德图的分析表明，大多数XC 6 H 4 CH 2 NO 2的质子转移反应均表现出硝基烷异常，而对p -NO 2 C 6 H 4 CH 2 NO 2则不存在，且过渡态电荷不平衡为异常的起源。