1-硝基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 134538-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 中文别名: 1-硝基-3-[(1E)-2-硝基丙-1-烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-1-nitro-3-(2-nitro-propenyl)-benzene
• 英文别名: (E)-1-nitro-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-nitro-3-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzene；(E)-1-(3-nitrophenyl)-2-nitropropene；1-(3-nitrophenyl)-2-nitropropene；1-nitro-3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 134538-50-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: OERQCTVLGKJURQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-methyl-3-(3-nitrophenyl)-5H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  不对称二胺对硝基环氧化物的区域选择性开放

  摘要：

  通过分别用2-氨基苄胺，2-氨基吡啶和N-烷基1，2-二氨基苯处理，将硝基环氧容易地转化为苯并二氮杂，四氢苯并二氮杂，咪唑并吡啶和N-烷基四氢喹喔啉。区域选择性是通过不对称二胺的大多数亲核氮攻击环氧化物的β位置来控制的。这些反应代表了制备特权生物活性结构的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02795
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-2-nitro-propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-硝基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  One-pot solid phase synthesis of (E)-nitroalkenes

  摘要：

  An efficient one-pot protocol for the synthesis of (E)-nitroalkenes by reaction of aldehydes and nitroalkanes in the presence of polymer-bound triphenylphosphine, iodine and imidazole is described. Although the reaction works with similar efficiency with triphenylphosphine and its polymer-bound version, easy removal of the unwanted polymer-bound triphenylphosphine oxide and its recovery as triphenylphosphine provide the edge for practical application of the method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.146

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Efficient synthesis of novel furo[2,3-d]pyrimidine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.019

  日期：2017.4

  A series of furo[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the [3+2] cyclization of pyrimidine-4,6-diol and a variety of nitroolefins at catalyst-free conditions. The reaction is easy to perform simply mixing inexpensive starting materials in water under conventional heating at 90 °C. The reaction proceeds at a fast speed within 1.5–2 h and gives the high biological and pharmacological active

  在没有催化剂的条件下，通过嘧啶-4,6-二醇和多种硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，合成了一系列呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。在常规的90°C加热条件下，只需将廉价的起始原料在水中混合即可轻松进行反应。反应在1.5–2小时内快速进行，并以高产率或高产率获得了高生物和药理活性取代基呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。还提出了这些呋喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的形成机理。
• Addition, elimination, exchange, and epimerization in nitro sulfones
  作者：Charles A. Kingsbury、Jon Weinhold、Jeremy Winter

  DOI：10.1002/poc.1110

  日期：2007.3

  extensive epimerization, and elimination to the alkene, but little exchange. There is little effect of aromatic substituents on reaction course. The situation is complicated by re-addition of benzenesulfinate to the alkene. The addition reaction was similar to elimination in agreement with the Principle of Microscopic Reversibility expectations. An electron transfer mechanism for addition is calculated

  在1-（苯磺酰基）-2-硝基-1-苯基丙烷（1A和1B）的非对映异构体中研究了三个反应，并在相关化合物中进行了简要的研究：消除苯磺酰基，将一种非对映异构体异构化为另一种以及氘/氢在起始原料中，在次于硝基的次甲基处交换。两种非对映异构体显示出完全不同的反应性。高熔点非对映体显示快速消除和交换。低熔点非对映异构体（约半衰期）显示出广泛的差向异构，并消除了烯烃，但交换很少。芳族取代基对反应过程几乎没有影响。苯磺酸盐再加到烯烃中使情况变得复杂。加成反应类似于消除，符合微观可逆性原理的预期。计算出添加的电子转移机理是比较有利的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Thiazol-Guanidine Derivatives Useful As A (Beta)-Related Pathologies
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20100298340A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。