(E)-3-nitro-α-nitrostilbene | 116467-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-nitro-α-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1-(3'-nitrophenyl)-1-nitro-2-phenylethene；1-nitro-3-[(E)-1-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 116467-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: SJBYQLZROGOFNI-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-nitro-α-nitrostilbene 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylethylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 三溴化磷 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (E)-3-nitro-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Nucleophilic addition to olefins. Part 23. High intrinsic rate constant and large imbalances in the thiolate ion addition to substituted .alpha.-nitrostilbenes
  作者：Claude F. Bernasconi、Robert B. Killion

  DOI：10.1021/ja00230a038

  日期：1988.10

  Addition d'ions thiolates RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes substitues sur l'α-phenyl (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)

  加成 d' 离子硫醇盐 RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes sur l'α-苯基 (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)
• Nucleophilic addition to olefins. 20. Large transition state imbalances in the reaction of .alpha.-nitrostilbenes with amines
  作者：Claude F. Bernasconi、Richard A. Renfrow

  DOI：10.1021/jo00390a015

  日期：1987.7
• Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Jessica G. Greger、Sarah J. P. Yoon-Miller、Nathan R. Bechtold、Scott A. Flewelling、Jacob P. MacDonald、Catherine R. Downey、Eric A. Cohen、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo2013516

  日期：2011.10.21

  A regiocontrolled synthesis of unsymmetrical 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones has been achieved in three steps from 1,2-diaryl-1-nitroethenes with pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides) serving as the key linchpin intermediates. Two different methods for the preparation of the requisite nitroalkenes were investigated: (1) modified Henry reaction between arylnitromethanes and arylimines; and (2)

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性
• Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522
  作者：Bernasconi, Claude F.、Fassberg, Julianne

  DOI：——

  日期：——