1-硝基-3-苯基甲氧基苯 | 24318-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-苯基甲氧基苯
• 中文别名: 3-苄氧基硝基苯；1-(苄氧基)-3-硝基苯
• 英文名称: 3-(benzyloxy)nitrobenzol
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-nitrobenzene；m-nitrophenyl benzyl ether；1-nitro-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 24318-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00024466
• 分子量: 229.235
• InChiKey: GEIJLPZQQHHUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-苯基甲氧基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种间氨基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种间氨基苯酚的制备方法，包括以下步骤：一、以间二硝基苯和苄醇为原料，加入有机溶剂1、无机碱及相转移催化剂，搅拌加热至60~150℃反应3~8小时，反应产物经冷却浓缩得间硝基苯苄醚中间产物；二、间硝基苯苄醚中间产物在有机溶剂2中，在氢化还原催化剂作用下，以氢气、水合肼、或者甲酸铵为氢原，发生还原反应，反应完成后，过滤回收氢化还原催化剂，滤液经浓缩、碱液处理、甲苯萃取分离回收溶剂，水相经酸中和析出产物，经重结晶、过滤、真空干燥得到间氨基苯酚目标产物。本发明反应条件温和，收率高；避免生产过程中高温操作；催化剂、溶剂可回收套用；后续处理环保压力小。

  公开号：

  CN112010763A
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-3-碘苯 在 potassium nitrite 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-硝基-3-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化本位无配体的条件下iodoarenes，bromoarenes和杂环卤代芳烃的-nitration

  摘要：

  在无配体的条件下使用铜盐提出了将卤代芳烃转化为相应的硝基芳烃的催化方案。该方法有效地用于本位的各种各样的卤代芳烃包括iodoarenes，bromoarenes和杂环卤代芳烃-nitration。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.056

文献信息

• The α-Effect in Benzyl Transfers from Benzylphenylmethyl Sulfonium Salts to <i>N</i>-Methylbenzohydroxamate Anions
  作者：K. R. Fountain、Darlene B. Tad-y、Timothy W. Paul、Mikhail V. Golynskiy

  DOI：10.1021/jo981902+

  日期：1999.9.1

  occurrence of the alpha-effect in group transfers from phenyldialkyl sulfonium ions where one alkyl group is benzyl allows an assay of the effect of changing the nature of the C atom being transferred. The size of the alpha-effect responds to increasing electron demand, as methyl transfers do. Quantitative relationships between the size of the alpha-effect are established from both the nucleophilic side and

  对从一个烷基为苄基的苯基二烷基sulf离子进行的基团转移中α效应的发生的研究，可以测定改变被转移的C原子的性质的影响。就像甲基转移一样，α效应的大小响应于电子需求的增加。从S（N）2过渡态的亲核侧和离去基团侧都建立了α效应的大小之间的定量关系。
• Selective reduction of aromatic nitro compounds containing o- and n-benzyl groups with hydrazine and raney nickel
  作者：Francisco Yuste、Manuel Saldaña、Fernando Walls

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86770-2

  日期：1982.1

  The selectiity in the catalytic reduction of aromatic nitro compounds containing O-benzyl, N-benzyl or chlorine with hydrazine and Raney nickel was studied.

  研究了用肼和阮内镍催化还原含O-苄基，N-苄基或氯的芳族硝基化合物的选择性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Direct Thrombin Inhibitors Bearing 4-(Piperidin-1-yl)pyridine at the P1 Position with Potent Anticoagulant Activity
  作者：Modesto de Candia、Filomena Fiorella、Gianfranco Lopopolo、Andrea Carotti、Maria Rosaria Romano、Marcello Diego Lograno、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Benny D. Belviso、Rocco Caliandro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm401169a

  日期：2013.11.14

  (fIIa) and factor Xa (fXa) inhibition activities, anti-fIIa activity and artificial membrane permeability were considerably improved by optimizing the basic P1 and the X-substituted phenyl P4 binding moieties. Structure–activity relationship studies, usefully complemented with molecular modeling results, led us to identify compound 13b, which showed excellent fIIa inhibition (Ki = 6 nM), weak anti-Xa

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。
• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。