1-硝基-3-苯基硫基苯 | 37984-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-硝基-3-苯基硫基苯
• 英文名称: 3-nitrophenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(phenyl)sulfane；1-Nitro-3-(phenylsulfanyl)benzene；1-nitro-3-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 37984-02-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• mdl: MFCD00096275
• 分子量: 231.275
• InChiKey: LHVHVBIVNJWKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-苯基硫基苯 在 盐酸 、 四氯化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-phenylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的一锅串联还原和位点选择性卤化

  摘要：

  卤代芳胺是制药和农化行业广泛使用的化学原料。由于存在多个具有相似反应性的 C-H 键，从芳环的对位选择性卤化中获得单一区域选择性产物具有很大的挑战性。在本研究中，通过级联对位选择性卤化（Cl、Br）和使用SnCl 2 /SnCl 4盐混合物还原硝基苯衍生物制备了单一对位卤代苯胺衍生物。机理研究证实硫族键和锡盐之间的非共价相互作用对于实现区域选择性至关重要。该合成方法用于开发用于血清素转运蛋白的有效且高选择性的正电子发射断层扫描分子探针。

  DOI：

  10.1039/d3ob01732j
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-硝基-3-苯基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b

文献信息

• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• A highly active and magnetically retrievable nanoferrite–DOPA–copper catalyst for the coupling of thiophenols with aryl halides
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc17283f

  日期：——

  Diaryl sulfides were synthesized using a magnetically recoverable heterogeneous Cu catalystvia one-pot multi component reaction using MW irradiation; the use of isopropanol as a benign reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst render the protocol economic and sustainable.

  二芳基硫醚利用通过磁力可回收的异质Cu催化剂，经由微波照射下一锅多组分反应合成；使用异丙醇作为良性反应介质、利用外部磁铁轻松回收催化剂、高效循环以及催化剂的高稳定性使得该方法既经济又可持续。

表征谱图