1-硝基-3-苯基丙烷-2-酮 | 85199-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-nitro-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 85199-47-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD06357938
• 分子量: 179.175
• InChiKey: OKYACOSASPGZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-苯基丙烷-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以20%的产率得到1-nitro-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  扩大对映选择性卤代醇脱卤酶的范围 – B 组

  摘要：

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B

  DOI：

  10.1002/adsc.202200342
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-硝基-3-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO₄/SiO₂
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Takuya Hanzawa、Natsumi Meguro、Miki Osanai、Mamiko Hayakawa、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1002/ejoc.201801196

  日期：2018.12.6

  Three types of reactions between nitrile oxides and (I) endo and exo alkenes, (II) dimerized alkenes, and (III) single alkenes, in which all the alkenes were generated in situ by NaHSO4/SiO2 are presented. This procedure allowed the concomitant generation of both nitrile oxides and alkenes in a single reaction vessel, gave higher yields for the expected isoxazoline products than the conventional method

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• A Facile Synthesis of N-Alkoxyacylimidoyl Halides from α-Nitro Ketones and Alkyl Halides in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Yuri Furukawa、Mamiko Hayakawa、Shigeru Shimada、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588914

  日期：——

  was developed for the synthesis of N -alkoxyacylimidoyl halide by the reaction of α-nitro ketone and alkyl halides in the presence of NaHSO 4 /SiO 2 . Nitrile oxides that are generated from α-nitro ketones by silica gel supported acid catalysts are the possible intermediate, which react with alkyl halides to form N -alkoxyacylimidoyl halides. Novel 17 N -alkoxyacylimidoyl halides were synthesized by

  建立了α-硝基酮与卤代烷在NaHSO 4 /SiO 2 存在下反应合成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤的新方法。通过硅胶负载的酸催化剂从α-硝基酮生成的腈氧化物是可能的中间体，它们与烷基卤反应形成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤。通过该程序合成了新的 17 N-烷氧基酰基酰亚胺基卤化物。
• Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2096105A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein: R1 is a group selected from -CH2OH,-NHCOH and R2 is a hydrogen atom; or R1 together with R2 form the group -NHC(O)CH=CH-, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R2, R3a and R3b are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C1-4 alkyl groups n is an integer selected from 0 to 6, R4 is selected from the group consisting of an optionally substituted monocyclic or polycyclic C3-10 cycloalkyl group, an optionally substituted monocyclic C5-10 aryl group and, a methyl group which is substituted with one or more substituents selected from C5-10 aryl and C5-10 aryloxy groups, wherein the monocyclic or polycyclic C3-10 cycloalkyl and the monocyclic C5-10 aryl groups independently are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C5-10 aryl and C5-10 aryloxy groups, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1是从-CH2OH，-NHCOH和R2是氢原子中选择的一个基团；或者R1与R2一起形成-NHC(O)CH=CH-基团，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合，R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基组成的基团中独立选择n是从0到6选择的整数，R4从可选择的经取代的单环或多环C3-10环烷基组、可选择的经取代的单环C5-10芳基组以及一个用一个或多个从C5-10芳基和C5-10芳氧基组中选择的取代基取代的甲基组中选择，其中单环或多环C3-10环烷基和单环C5-10芳基组可以独立地用一个或多个从卤原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-10芳基和C5-10芳氧基组中选择的取代基取代，或其药用可接受的盐、溶剂或其立体异构体。