1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇 | 18731-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-ethanol；2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 18731-47-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: IBGLUMJSLYZZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇 在 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated intramolecular C–O bond formation of alkanol-epoxide leading to substituted morpholine and 1,4-oxazepane derivatives: total synthesis of (±)–Viloxazine

  摘要：

  Substituted morpholines have been efficiently synthesised in good yields from nitrogen tethered alkanolepoxide mediated by boron trifluoride etherate. The methodology has been used for the total synthesis of (+/-)-viloxazine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-(4-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• Size-dependent catalysis by DABCO-functionalized Zn-MOF with one-dimensional channels
  作者：Ja-Min Gu、Wan-Seok Kim、Seong Huh

  DOI：10.1039/c1dt11274k

  日期：——

  Lewis basic DABCO-functionalized 3D-like metal–organic framework, Zn-MOF, catalyzes nitroaldol (Henry) reaction of 4-nitrobenzaldehyde with nitroalkanes in a size-dependent manner. Small nitroalkanes give rise to higher conversion than larger ones. This MOF-based heterogeneous catalyst is very robust and can be recycled several times without losing its activity.

  Lewis基本的DABCO功能化的类似3D的金属有机框架， 锌MOF，催化 硝基醛 （亨利）的反应 4-硝基苯甲醛与硝基烷的大小相关。小硝基烷比大硝基烷具有更高的转化率。这种基于MOF的非均相催化剂非常坚固，可以循环使用几次而不会失去其活性。
• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• 一种制备2-硝基烷-1-醇类化合物的方法及其应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN112645820B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种制备2‑硝基烷‑1‑醇类化合物的方法及其应用，具体而言，提供了一种铁粉/二氯化铅制备2‑硝基烷‑1‑醇类化合物的方法。该工艺产率良好，非对映选择性高，且具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。