1-(benzyloxy)-2-naphthaldehyde | 109380-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-naphthaldehyde；1-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 109380-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KOHDANNYKFMYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  453.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-naphthaldehyde 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6.98 g (99%)的产率得到[1-(benzyloxy)-2-naphthyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant chroman and chromene derivatives of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole

  摘要：

  该公式1的化合物可用于治疗抑郁症和其他疾病，如强迫症、恐慌症、广泛性焦虑障碍、社交焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、肥胖症、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾性障碍以及相关疾病。

  公开号：

  US20030100579A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳硫半脲用作抗霉菌剂

  摘要：

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.014

文献信息

• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04833164A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。
• Process for stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl chromans
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030105342A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A process for the stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-chromans of formula (II) is provided 1 where R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The compound of formula (II) is prepared using an optically active benzene compound of formula (I) 2 where R 0 is as defined herein. The 2-hydroxymethyl-chroman compounds of formula (II) are useful as intermediates for preparing a variety of medicinal agents.

  提供了一种对式选择性合成公式（II）的2-羟甲基-色基的过程，其中R、R1、R2和R3如此处所定义。使用公式（I）的光学活性苯化合物（其中R0如此处所定义）制备公式（II）的化合物。公式（II）的2-羟甲基-色基化合物可用作制备各种药物的中间体。
• Arylalkanoic Acid Derivative
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20080051418A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A compound represented by the formula (I): wherein Ar is an optionally substituted aromatic ring; Xa, Xc, Ya, Yc, Z 1 and Z 2 are each a bond, O, S, —CO—, —CS—, —CR 3 (OR 4 )—, —NR 5 —, —SO—, —SO 2 —, —CONR 6 — or —NR 6 CO— (wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification); Xb and Yb are each a bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group; ring A is an optionally further substituted aromatic ring, provided that the ring should not be benzimidazole; n is an integer of 1 to 8; ring B is an optionally further substituted aromatic ring, provided that the ring should not be oxazole; W is a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; and R 2 is —OR 8 or —NR 9 R 10 (wherein R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the specification) or a salt thereof, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物式(I)所代表的复合物，其中Ar是一个可选择性取代的芳香环；Xa、Xc、Ya、Yc、Z1和Z2分别是键合、O、S、—CO—、—CS—、—CR3(OR4)—、—NR5—、—SO—、—SO2—、—CONR6—或—NR6CO—（其中R3、R4、R5和R6如规范中所定义）；Xb和Yb分别是一个键合或具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R1是一个可选择性取代的碳氢基团；环A是一个可选择性进一步取代的芳香环，但不应为苯并咪唑；n是1到8的整数；环B是一个可选择性进一步取代的芳香环，但不应为噁唑；W是一个具有1到20个碳原子的二价饱和碳氢基团；和R2是—OR8或—NR9R10（其中R8、R9和R10如规范中所定义）或其盐，用作预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。