1-羟基-5-甲基-1-苯基己烷-3-酮 | 59357-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-5-甲基-1-苯基己烷-3-酮
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 3-Hexanone, 1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-；1-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 59357-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GOORTAHFYKDOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5-甲基-1-苯基己烷-3-酮 、 氰化钾 在 三甲基氰硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-4-methyl-pentanenitrile 、 (2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective addition of cyanide to β-hydroxyketones

  摘要：

  The addition of cyanide with KCN/ZnI2/TMSCN to beta-hydroxyketones (R1-CHOH-CO-R2, R1 = i-Pr, R2 = Me, Et, i-Bu, i-Pr, t-Bu, R1 = Et, R2 = t-Bu and R1 = Bn, Ph, R2 = i-Bu) produced syn beta-hydroxycyanohydrins in 95% d.e.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92403-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-甲基戊-1-烯-2-氧基)硅烷 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-羟基-5-甲基-1-苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed, Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ketone Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972168h

文献信息

• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...
• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。
• Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique
  作者：Françoise Gaudemar-bardone、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91373-1

  日期：1976.1
• Enolboronates: New practical reagents for regioselective aldol condensations.
  作者：Cesare Gennari、Lino Colombo、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80232-x

  日期：1984.1
• Alkali Enolates of Unsymmetrical Ketones from Silyl Enol Ethers. Highly Regioselective Aldol Reactions Dependent on the Nature of the Cation
  作者：Pierre Duhamel、Dominique Cahard、Yannick Quesnel、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1021/jo951429p

  日期：1996.1.1