1-羟基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮 | 105985-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-羟基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methylpyrazin-2(1H)-one；1-Hydroxy-5-methylpyrazin-2-one
• CAS: 105985-14-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD18811295
• 分子量: 126.115
• InChiKey: XHKPDBJXFNCMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2-氯-5-(氯甲基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 149 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸氧肟酸 、 丙酮醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到1-羟基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 149 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, physicochemical characterization and neuroprotective evaluation of novel 1-hydroxypyrazin-2(1<i>H</i>)-one iron chelators in an <i>in vitro</i> cell model of Parkinson's disease
  作者：Frank W. Lewis、Kathleen Bird、Jean-Philippe Navarro、Rawa El Fallah、Jeremy Brandel、Véronique Hubscher-Bruder、Andrew Tsatsanis、James A. Duce、David Tétard、Samuel Bourne、Mahmoud Maina、Ilse S. Pienaar

  DOI：10.1039/d1dt02604f

  日期：——

  Iron dysregulation, dopamine depletion, cellular oxidative stress and α-synuclein protein mis-folding are key neuronal pathological features seen in the progression of Parkinson's disease. Iron chelators endowed with one or more therapeutic modes of action have long been suggested as disease modifying therapies for its treatment. In this study, novel 1-hydroxypyrazin-2(1H)-one iron chelators were synthesized

  铁失调、多巴胺耗竭、细胞氧化应激和 α-突触核蛋白错误折叠是帕金森病进展中的关键神经元病理特征。具有一种或多种治疗作用模式的铁螯合剂长期以来一直被建议作为其治疗的疾病修饰疗法。本研究合成了新型1-羟基吡嗪-2( 1H )-酮铁螯合剂，并评估了其理化性质、铁螯合能力、抗氧化能力以及在帕金森病细胞培养模型中的神经保护作用。物理化学性质（log β 、log D 7.4 、pL 0.5 ）表明这些配体穿透细胞膜并形成较弱铁络合物的能力比密切相关的 1-羟基吡啶-2(1 H )-one 更差。尽管如此，我们表明这些配体在体外针对儿茶酚胺能神经毒素 6-羟基多巴胺提供的神经保护水平与之前使用 1-羟基吡啶-2(1 H )-one 和临床使用的铁螯合剂去铁酮所观察到的神经保护水平相当。与对照相比，其中两种配体将细胞活力恢复至 ≥89%。其中两个配体被赋予了额外的酚部分，试图衍生出具有双重铁螯合/抗氧化活性的多功能螯合剂。