1-羟基-6-甲基咔唑 | 73910-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-6-甲基咔唑
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methylcarbazole
• 英文别名: 6-methyl-1-hydroxycarbazole；6-Methyl-9h-carbazol-1-ol
• CAS: 73910-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: MSADMADZWVQFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基咔唑 在 zinc(II) chloride sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,8-dimethylpyrano[2,3-a]carbazol-4(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vandana; Prasad, K.J. Rajendra; Sowmithran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2405 - 2409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-羟基-6-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑的合成：钯通过C–H官能化催化分子内芳基化

  摘要：

  已开发出一种新的合成路线，用于通过钯催化的分子内联芳基偶合反应制备吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑。在无配体条件下，采用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行偶联反应，反应平稳，收率高。在优化的反应条件下，未观察到卤素还原的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.018

文献信息

• Palladium-Mediated Intramolecular C-O and C-C Coupling Reactions: An Efficient Synthesis of Benzannulated Oxazepino- and Pyranocarbazoles
  作者：Karnam Rajendra Prasad、Kumaresan Prabakaran、Matthias Zeller

  DOI：10.1055/s-0030-1260965

  日期：2011.8

  An efficient route towards the synthesis of benzannulated oxazepino- and pyranocarbazoles has been accomplished via palladium-catalyzed intramolecular C-O and C-C cross-coupling reactions, respectively.

  通过钯催化的分子内 C-O 和 C-C 交叉偶联反应，分别合成了苯并氮杂卓和吡喃咔唑。
• Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-<i>a</i>]carbazole-3-carboxylates
  作者：Arputharaj Ebenezer Martin、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823407x266324

  日期：2007.11

  The reaction of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-2-yl)oxoacetates (1a-e) with hydroxylamine hydrochloride in alcoholic KOH afforded 1-hydroxyimino-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (2a-e), and in acetic acid methyl isoxazolo[5,4- a]carbazole-3-carboxylates (3a-e). Ketoesters 1a-e with urea and thiourea under acidic conditions yielded a mixture of the respective 1-hydroxycarbazoles (6a-e) and 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-1-ones (7a-e), but under basic conditions the respective 1-carbimido- and 1-thiocarbimido-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (8a-e and 9a-e) were formed. Plausible mechanisms are proposed.

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。
• Regiospecific synthesis of Biogenetically Possible Phenylpyrano[2,3-<i>A</i>] carbazolones
  作者：Makuteswaran Sridharan、Matthias Zeller、K.J. Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/174751914x14066274607512

  日期：2014.8

  Reaction of 1-hydroxycarbazoles with phenylpropiolic acid in the presence of trifluroacetic acid led to the formation of a mixture of isomeric α- and γ-pyrones, 2- and 4-phenylpyrano[2,3-a]carbazolones. Variation of reagents and reaction conditions, however, allowed the exclusive formation of either the α–pyrones or the γ-pyrones in high yields. A single crystal X-ray structure was determined for one

  1-羟基咔唑与苯丙炔酸在三氟乙酸存在下的反应导致形成异构α-和γ-吡喃酮、2-和4-苯基吡喃并[2,3-a]咔唑酮的混合物。然而，试剂和反应条件的变化允许以高产率独家形成α-吡喃酮或γ-吡喃酮。确定了一种新型 α-吡喃酮，4-苯基吡喃并 [2,3-a] 咔唑-2-one 的单晶 X 射线结构。
• Convenient Approaches towards the Synthesis of Novel Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Kumaresan Prabakaran、Matthias Zeller、Paul S. Szalay、Karam J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.910

  日期：2012.11

  Previously not easily accessible pyrano[2,3‐a]carbazoles were synthesized in highly convergent syntheses avoiding multistep procedures from readily available 1‐hydroxycarbazoles. Substituted pyrano[2,3‐a]carbazoles were produced by three different methods by treatment of the 1‐hydroxycarbazoles with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) and triphenylphoshine, by reaction with ethyl 2‐methylacetoacetate

  以前不易获得的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过高度收敛的合成方法合成的，避免了从容易获得的1-羟基咔唑进行多步操作的过程。取代的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过三种不同的方法生产的，方法是在ZnCl 2 / POCl 3存在下，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和三苯基膦与1-甲基乙酰乙酸乙酯反应，处理1-羟基咔唑，通过与三氟乙酸反应，然后与（碳乙氧基亚甲基）三苯基磷烷进行维蒂希反应。本文还着重介绍了优化反应条件和策略的方法，从而避免了所有三种类型反应的副产物形成。
• Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; Hutchison, H. Susan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 377 - 384
  作者：Cadogan, J. I. G.、Hickson, Clare L.、Hutchison, H. Susan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——