1-羟基-己-5-烯-2-酮 | 58029-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 58029-27-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: AKNUCNDSDYSMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-己-5-烯-2-酮 在 Amberlyst 15 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Chemico-microbial syntheses of Japanese beetle and mosquito oviposition pheromones

  摘要：

  Japanese beetle and mosquito oviposition attractant pheromones have been synth

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86371-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-羟基-己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081

文献信息

• Catalytic Addition of Metallo-Aldehyde Enolates to Ketones:  A New C−C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Phillip K. Koech、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol030136c

  日期：2004.3.1

  ketone acceptors is enabled via hydrogenation of keto-enals with cationic rhodium catalysts. These results, in conjunction with prior studies involving the catalytic hydrogen-mediated reductive coupling of enones, dienes, and diynes with carbonyl acceptors, support the feasibility of developing a broad new class of catalytic C-C bond formations based on the electrophilic trapping of hydrogenation intermediates

  金属酮醛酸酯与酮受体的第一催化交叉醛醇缩合是通过用阳离子铑催化剂将酮-烯醛氢化而实现的。这些结果，再加上先前的研究，涉及烯酮，二烯和二炔与羰基受体的催化氢介导的还原偶联，支持开发基于亲电捕获氢化中间体的新型催化CC键的新方法。[反应：看文字]
• Deux types de participation ? lors de l'hydrolyse des diazoc�tones ?, ?-insatur�es par des acides aqueux et des superacides. L'ion oxo-5-norbornyle-2
  作者：Roger Malherbe、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570822

  日期：——

  γ, δ-Unsaturated diazoketones undergo acid catalysed hydrolysis accompanied by cyclisation; the latter is favoured by suitable geometry (cyclopentenes) and by substitution by methyl groups. If both are present, rate enhancement by anchimeric assistance has been observed. Hydrolysis of 4-diazoacetyl-cyclopentene (1) yields a product mixture similar to that formed during solvolysis of 5-oxo-norbornyl-2-endo

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Link John O.

  公开号：US20100173939A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infection. R 1 is:

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂是有用的，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。其中R1为：（未给出具体信息）。
• Ether von 1-Hydroxy-hex-5-en-2-on, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0520290A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Ether von 1-Hydroxy-hex-5-en-2-on stellen wertvolle Riechstoffe dar, die ein sehr komplexes Duftbild besitzen und eine interessante geruchliche Variierung von Parfumölen gestatten.

  1-hydroxy-hex-5-en-2-one 的醚类是一种珍贵的香料，具有非常复杂的气味特征，可以使香水油产生有趣的嗅觉变化。
• Carboxylative coupling of propargylic alcohols with allyl chloride
  作者：Koji Iritani、Naoto Yanagihara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00376a108

  日期：1986.12