氨基甲酸,[(4-羟丁基)碳亚氨基]双-,双(1,1-二甲基乙基)酯 | 208465-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸,[(4-羟丁基)碳亚氨基]双-,双(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-hydroxybutyl)guanidine
• 英文别名: N,N'-Bis(Boc)-N''-(4-hydroxybutyl)guanidine；tert-butyl N-[N'-(4-hydroxybutyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 208465-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 331.412
• InChiKey: MOPUEYNHUWVCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸,[(4-羟丁基)碳亚氨基]双-,双(1,1-二甲基乙基)酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸益母草碱
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型SCM-198类似物作为心脏保护剂：结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112469
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 氨基甲酸,[(4-羟丁基)碳亚氨基]双-,双(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型SCM-198类似物作为心脏保护剂：结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112469

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Hydrophilic and Cell-Penetrable Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acid via Post-synthetic Modification with Hydrophilic Side Chains
  作者：Haruthai Pansuwan、Boonsong Ditmangklo、Chotima Vilaivan、Banphot Jiangchareon、Porntip Pan-In、Supason Wanichwecharungruang、Tanapat Palaga、Thanesuan Nuanyai、Chaturong Suparpprom、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00308

  日期：2017.9.20

  Peptide nucleic acid (PNA) is a nucleic acid mimic in which the deoxyribose–phosphate was replaced by a peptide-like backbone. The absence of negative charge in the PNA backbone leads to several unique behaviors including a stronger binding and salt independency of the PNA–DNA duplex stability. However, PNA possesses poor aqueous solubility and cannot directly penetrate cell membranes. These are major

  肽核酸（PNA）是一种核酸模拟物，其中的脱氧核糖磷酸被一个类似肽的骨架所取代。PNA主链上没有负电荷会导致几种独特的行为，包括更强的结合力和PNA-DNA双链体稳定性的盐独立性。但是，PNA的水溶性差，不能直接穿透细胞膜。这些是限制PNA在体内应用的主要障碍。在以前的策略中，PNA可以与大分子载体缀合或用带正电荷的侧链（例如胍基）修饰，以改善水溶性和细胞渗透性。通常，需要预制的改性PNA单体。在这项研究中，提出了一种利用一个或多个亲水基团对PNA主链进行后合成修饰的新方法。这项研究中使用的PNA是具有脯氨酰-2-氨基环戊烷羧酸二肽主链（acpcPNA）的构象受限的吡咯烷基PNA，与常规PNA相比，显示出一些优势。带有不同接头（亚烷基和低聚乙二醇）和端基（-OH，-NH）的醛改性剂2个，和胍基）被合成并通过还原烷基化连接到修饰的acpcPNA的主链上。修饰的acpccPNA和DNA之间的杂种
• 益母草碱与阿司匹林缀合物的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106146355B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明属于药物化学领域，涉及益母草碱‑阿司匹林缀合物的合成方法。本发明以丁香酸、S‑甲基异硫脲和阿司匹林为起始原料，分别经乙酰化、BOC保护、酰胺化以及去乙酰化等反应，得到相应结构片段，最后采用二异丙基碳酰亚胺、4‑二甲氨基吡啶和4‑甲基苯磺酸合用作为缩合催化剂将三个片段进行连接，三氟乙酸脱BOC保护得到目标化合物。本发明方法操作简便，条件温和，后处理简单，能提高中间体益母草碱产品收率；制得的益母草碱‑阿司匹林缀合物，总收率25.27％，经药理活性测试，结果表明其在细胞水平上具有很好的抗氧化、抗凋亡作用，对心肌细胞保护作用确切。
• 一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用
  申请人：青岛海合生物科技有限公司

  公开号：CN112552211B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用。所述益母草碱衍生物具有通式(I)所示的结构，其中X选自O或NH；Y选自任意一种天然氨基酸、取代的氨基酸或氨基醇；Z选自H、脯氨酸、任意一种取代的脯氨酸。经药理学实验证明本发明提供的益母草碱衍生物具有神经保护、减少脑梗死面积及动物神经行为学评分的作用，且安全性良好，因此对于开发新型的预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物具有重要的意义。
• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。