1-羟基癸烷-2-酮 | 65678-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基癸烷-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxydecan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-decanone
• CAS: 65678-02-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: JZZPZVLDDWYVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基癸烷-2-酮 在 2(μ-O) 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到壬酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸铋（III）催化α-酮醇的分子氧氧化碳-碳键裂解

  摘要：

  扁桃酸铋（III）通过分子氧催化一系列α-酮醇的氧化碳-碳键裂解，转化为相应的羧酸。在DMSO的存在下，反应被加速。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98696-f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-癸二醇 在 (neocuproine)Pd(OAc)₂ 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-羟基癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新铜pro钯催化剂介导邻二醇的电解

  摘要：

  合成电化学与可持续化学原理非常吻合，因此，它被认为是比目前某些合成方法更环保的方法。在这里，我们提出了一种对邻二醇的化学选择性氧化的新策略。新cuproine钯催化剂的集成和电合成。苯醌被用作有效的介体，因为还原的物质（氢醌）可以在电极表面相对较低的电势下容易地被再氧化。NeocuproinePd（OAc）2在室温下对邻二醇的电解反应中有效地充当催化剂。考虑到酒精的有氧氧化反应通常需要更复杂的催化剂，即[neocuproinePdOAc] 2，这是一项了不起的观察。[OTf] 2。在本文中，我们描述了新cuproinePd（OAc）2催化剂选择性氧化二醇的电解条件的优化。所提出的方法导致高产率的醇的转化，并且提供了一种有趣的替代方案，借助电化学在温和条件下进行氧化反应。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2017.07.044

文献信息

• Cooperative Electrocatalytic and Chemoselective Alcohol Oxidation by Shvo's Catalyst
  作者：Jeroen Lybaert、Stanislav Trashin、Bert U. W. Maes、Karolien De Wael、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201600783

  日期：2017.3.20

  A new electrocatalytic conversion of alcohols to ketones and aldehydes was developed based on an electrochemical study of Shvo's complex. The oxidation of secondary alcohols was efficiently performed under mild conditions using a catalytic amount of Shvo's catalyst, in combination with a sub‐stoichiometric amount of 2,6‐dimethoxy‐1,4‐benzoquinone in N,N‐dimethylformamide at 80 °C. The hydroquinone

  基于Shvo配合物的电化学研究，开发了一种新的醇催化电子转化为酮和醛的方法。在温和条件下，使用催化量的Shvo催化剂，在80°C的N，N-二甲基甲酰胺中，与亚化学计量的2,6-二甲氧基-1,4-苯醌组合，有效地进行了仲醇的氧化。由此形成的氢醌借助于电化学装置被连续地再氧化。对于不同的酮，芳族以及脂族和α，β-不饱和酮，均可获得优异的收率。此外，当转化邻位二醇（例如1,2-辛二醇和1,2-癸二醇）时，可以实现对仲醇氧化的化学选择性。
• Cerium or Ruthenium Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds by Means of Sodium Bromate
  作者：Shigekazu Kanemoto、Hiroki Tomioka、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.105

  日期：1986.1

  alcohols in the presence of cerium or ruthenium compounds in biphase reaction. Selective oxidation of secondary alcohols was performed in the presence of primary ones using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or cerium(IV) sulfate (CS) as catalyst. For instance, treatment of 1,10-undecanediol with CS/NaBrO3 provided 11-hydroxy-2-undecanone in 82% yield. Ruthenium catalyzed biphase oxidation of alcohols

  已发现溴酸钠是在双相反应中在铈或钌化合物存在下氧化醇的有效氧化剂。仲醇的选择性氧化在伯醇存在下使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 或硫酸铈 (IV) (CS) 作为催化剂进行。例如，用 CS/NaBrO3 处理 1,10-十一烷二醇以 82% 的产率提供 11-羟基-2-十一烷酮。钌催化醇与溴酸钠的双相氧化以良好至极好的产率提供相应的醛或酮。
• Catalytic oxidative cleavage of olefins promoted by osmium tetroxide and hydrogen peroxide
  作者：Stewart R. Hart、Daniel C. Whitehead、Benjamin R. Travis、Babak Borhan

  DOI：10.1039/c0ob01189d

  日期：——

  Hydrogen peroxide was employed as the terminal oxidant in the osmium tetroxide mediated oxidative cleavage of olefins, producing the corresponding aldehyde and ketone products. Aryl olefins are cleaved in good to excellent yield regardless of arene electronics. Alkyl olefins cleave in moderate to good yield for di- and tri-substituted alkenes.

  过氧化氢在四氧化os介导的烯烃的氧化裂解中，H2O3用作末端氧化剂，产生相应的醛和酮产物。无论芳烃电子学如何，芳烃都能以高至极好的收率裂解。烷基烯烃以中等至良好的产率裂解成二取代和三取代的烯烃。
• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Epoxidation of Olefinic Compounds with Combined Use of Molecular Oxygen and Propionaldehyde Diethyl Acetal Catalyzed by Cobalt(II) Complex. Efficient Method for the Preparation of Acid-sensitive Epoxides
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1579

  日期：1993.9

  Synthesis of acid-sensitive epoxides such as epoxide of bishomoallyl alcohol or chromene oxide was achieved by the epoxidation of corresponding olefins with combined use of molecular oxygen and propionaldehyde diethyl acetal catalyzed by cobalt(II) complex. Various silyl enol ethers and silyl ketene acetals, acid-sensitive compounds, were also smoothly monooxygenated into the corresponding α-hydroxy

  通过在钴（II）配合物的催化下，通过分子氧和丙醛二乙缩醛的组合使用相应烯烃的环氧化反应来合成酸敏感的环氧化物，例如双单烯丙醇的环氧化物或氧化色烯。各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛，酸敏感化合物，也顺利地单氧化成相应的α-羟基羰基化合物。