1-羟甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯 | 58173-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxmethyl-2-carbethoxycyclopentanone；1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-Hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 58173-76-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WTWYTTGWVUGWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenoyl chloride 、 1-羟甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以40%的产率得到1-[(E)-4-methylpent-2-enoyloxymethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性镍催化还原醛醇环化：范围和机理洞察

  摘要：

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja0775624
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-羟甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Daltroff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 14, p. 207,257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Tandem Sequential Methanol Oxidation/Aldol Coupling
  作者：Vincent Lecomte、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200505163

  日期：2005.10

  Iron(III)-catalyzed methanol oxidations have been performed using hydrogen peroxide as oxidant. Formaldehyde is formed in situ and reacts subsequently with activated ketones to give α-hydroxymethyl carbonyl compounds in good yields. As side reactions iron-catalyzed α-hydroxylations have been observed.

  已经使用过氧化氢作为氧化剂进行了铁（III）催化的甲醇氧化。甲醛在原位形成，然后与活化的酮反应，以高收率得到α-羟甲基羰基化合物。作为副反应，已经观察到铁催化的α-羟基化。
• A useful synthetic equivalent of an acetone enolate
  作者：Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.113

  日期：2009.12

  2-Methoxymethoxy-3-chloropropene derived organometallics act as synthetic equivalents of an acetone enolate. Indium-promoted reaction of this reagent with aldehydes affords aldol adducts in moderate to excellent yields. When the reaction was performed with zinc, aldol products were isolated in protected form as the corresponding MOM-enol ethers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gerdes,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3448 - 3460
  作者：Gerdes,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Daltroff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 14, p. 207,257
  作者：Daltroff

  DOI：——

  日期：——