氨基硫脲 | 79-19-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氨基硫脲
• 中文别名: 硫代氨基脲；肼基碳硫酰胺；灭鼠特；N-氨基硫脲；TSC；硫氨脲；硫代氯基硫脲
• 英文名称: thiosemicarbazide
• 英文别名: hydrazinecarbothioamide；thiosemicarbazone；aminothiourea；N-amino-thiourea
• CAS: 79-19-6
• 化学式: CH₅N₃S
• mdl: MFCD00007620
• 分子量: 91.1368
• InChiKey: BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  208.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（1371.52 mM；需要超声波）
• LogP：
  -1.67
• 物理描述：
  THIOSEMICARBAZIDE is a white crystalline powder and is odorless. This material is used as a reagent for ketones and certain metals, for photography and as a rodenticide. It is also effective for control of bacterial leaf blight of rice. Not a registered pesticide in the U.S. It is a chemical intermediate for herbicides and a reagent for detection of metals. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  White crystalline powder
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  0.0087 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  氨基硫脲是一种毒物，含氨基硫脲的制剂同样有毒。研究表明，其对小鼠经口的半数致死量（LC50）为10～15毫克/千克，对大鼠的半数致死量（LD50）为19毫克/千克。在操作时应确保生产设备处于密闭状态，并要求操作人员穿戴防护用具。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of NOx and SOx.
• 解离常数：
  pKa1 = 3.86(+); pKa2 = 14.51(-) (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别与用途：1-氨基-2-硫脲是一种无味的白色结晶粉末或长针状晶体，可从水中得到。它是农药，尤其是除草剂的中间体，也用于制药；在某些摄影和染料应用中使用，并用作检测金属的试剂。人类暴露与毒性：硫脲是潜在的致敏加速剂和抗氧化剂，用于橡胶制造，可能导致刺激性接触性皮炎。动物研究：将硫代半卡巴肼皮下注射到出生后的小鼠中，当在第7天或之后处理时会引起小鼠抽搐，但在第1-5天不会。第7天注射的小鼠第一次抽搐的潜伏期为115分钟。抽搐可被盐酸吡哆醇抑制，但不受磷酸吡哆醛的影响。GABAergic拮抗剂（1-氨基-2-硫脲）增强了小鼠的攻击性行为，减少了社会行为。1-氨基-2-硫脲在小鼠和大鼠中不具有致癌性。在孵化第3天将药物应用于鸡胚的血管区域时，0.5至1毫克剂量产生了翅膀和喙的畸形，但没有兔唇。生态毒性研究：将美洲林蛙蝌蚪暴露于25毫克/升或更高浓度时，会引起手指弯曲、异常肢体关节、游泳困难甚至死亡。将美洲林蛙（Rana sylvatica）蝌蚪暴露于不同时间的50毫克硫代半卡巴肼（TSC）/升水中，以及在不同的发育阶段。短期暴露（3小时和6小时）没有可见的畸形。暴露12小时或更长时间会导致轻微到严重的异常，暴露时间与畸形程度呈直接关系。从孵化后第24天到第30天暴露于TSC的蝌蚪比在较老年龄暴露的蝌蚪受到更严重的影响。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Amino-2-thiourea is an odorless white crystalline powder or long needles from water. It is an intermediate for pesticides, especially herbicides, and pharmaceuticals; used in certain photographic and dye applications and used as a reagent for the detection of metals. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Thioureas are potential sensitizing accelerators and antioxidants used in the manufacture of rubber which may cause irritant contact dermatitis. ANIMAL STUDIES: Subcutaneous injections of thiosemicarbazide into postnatal mice caused convulsions in mice when treated on the day 7 or later but not on the days 1-5. The latent period of the 1st convulsion was 115 min in mice injected on the day 7. The convulsions were inhibited by pyridoxine-HCL, but not by pyridoxal phosphate. GABAergic antagonists (1-amino-2-thiourea) enhanced aggressive behavior and decreased the social behavior of mice. 1-amino-2-thiourea was noncarcinogenic in mice and rats. The agent was teratogenic in chick embryos when applied to the vascular area on the 3rd day of incubation at 0.5 to 1 mg it produced deformities of the wing and beak, but not harelip. ECOTOXICITY STUDIES: Exposure of Rana sylvatica tadpoles to 25 mg/L or more caused a curvature of digits, abnormal limb articulations, difficulty in swimming, and death. Wood frog (Rana sylvatica) tadpoles were exposed to 50 mg thiosemicarbazide (TSC)/L water for varying lengths of time and at different developmental stages. Short exposure periods (3 and 6 hr) resulted in no visible deformities. Exposure periods of 12 or more hr caused slight to severe abnormalities, with a direct relationship between length of exposure and degree of deformity. Tadpoles exposed to TSC from posthatching Days 24-30 were more seriously affected than were tadpoles exposed at an older age.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

有机氯农药艾氏剂的急性神经行为毒性在亚致死剂量下进行了研究。8.9 mg/kg的剂量（1/4 LD50）在小鼠腹腔注射60分钟后引起了毛发直立、震颤、惊厥性兴奋、不安、自发活动增加和探索行为，表明中枢神经系统被刺激。通过预先使用阿托品（10 mg/kg）、异烟肼（100 mg/kg）、α-甲基-p-酪氨酸（200 mg/kg）、对氯苯丙氨酸（200 mg/kg）或硫代半卡巴肼（5 mg/kg）阻塯特定神经递质系统，显著改变了农药引起的神经毒性症状，表明各种神经递质系统直接或间接参与了中枢神经系统毒性的介导。大鼠的条件性回避反应单独或与任何药物组合时均未受到农药的影响。

The acute neurobehavioral toxicity of organochlorine pesticide, aldrin, has been studied at sublethal doses. A dose of 8.9 mg/kg (1/4 LD50) induced piloerection, tremors, convulsive excitement restlessness, augmented spontaneous motor activity and exploratory behavior in mice after 60 min, of i.p. administration indicating CNS stimulation. Blockade of specific neurotransmitter system by pretreatment with atropine (10 mg/kg), iproniazid (100 mg/kg) alpha-methyl-p-tyrosine (200 mg/kg), p-chlorophenylalanine (200 mg/kg) or thiosemicarbazide (5 mg/kg) significantly altered the neurotoxic symptoms induced by the pesticide indicating direct or indirect involvement of various neurotransmitter system in mediating CNS toxicity. Conditioned avoidance response in rats was not affected by the pesticide alone or in combination with either drug.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

给雌性CD1小鼠喂食含有避孕激素美雌醇和炔诺酮（比例1:10）的饮食（0.0033%）4个月后，与正常饮食的小鼠相比，它们的生长减少了20%，并且在用维生素B6拮抗剂2,4-二甲基-5-甲基-羟基嘧啶和硫代半卡巴肼进行测试时，它们的惊厥阈值降低。在条件性回避反应（CAR）测试中，喂食含有激素的饮食的小鼠在所有六个会话中的获取表现都有所下降；然而，喂食同样饮食并补充了维生素B6（0.04%）的小鼠在CAR测试的最后三个会话中的表现与喂食正常饮食的小鼠一样好。

Female CD1 mice given the contraceptive steroids mestranol and norethynodrel (1:10) in the diet (0.0033%) for 4 months had a growth reduction of 20% when compared with mice fed a normal diet, and had lower convulsive thresholds when tested with the vitamin B6 antagonists 2,4-dimethyl-5-methyl-hydroxypyrimidine and thiosemicarbazide. In conditioned avoidance response (CAR) tests, mice fed the steroid-containing diets showed a decreased acquisition performance during all six sessions; however, mice fed the same diet supplemented with vitamin B6 (0.04%) performed as well during the last three sessions of the CAR tests as mice fed the normal diet.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

对于噻唑脒的易感性在7种动物物种中进行了比较，同时研究了维生素B6对诱发惊厥的保护作用。易感性与脊椎动物和无脊椎动物大脑的进化发展有关。除了家蚕外，所有动物都诱导出了类似大鼠和小鼠跑步惊厥的异常行为，这种行为被认为是一种特征性的、激活的运动形式。维生素B6阻止了豚鼠和金鱼的惊厥和异常行为的诱发。

Susceptibility to thiosemicarbazide was compared in 7 animal species together with the protective effect of vitamin B6 on the induction of convulsions. Susceptibility occurred generally with the phylogenetic development of the brain of vertebrates as well as invertebrates. Abnormal behavior analogous to running fits in rats and mice, which was thought to be a characteristic and activated form of locomotion, was also induced in every animal except the silkworm. Vitamin B6 arrested the induction of convulsions and abnormal behavior in guinea pigs and goldfish.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S26,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  VT4200000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310
• 储存条件：
  本品应密封并存放在干燥处。包装方面，采用衬有聚乙烯袋的波纹纸箱，每箱重10公斤。在运输和储存时，请按照有毒化学品的规定进行处理。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 硫代氨基脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Thiocarbamoyl hydrazide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H313 接触皮肤可能有害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thiocarbamoyl hydrazide
别名
: CH5N3S
分子式
: 91.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thiosemicarbazide
-
CAS 号 79-19-6
EC-编号 201-184-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 183 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,200 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - Hela 细胞
DNA损伤
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VT4200000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 20.8 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Thiosemicarbazide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Thiosemicarbazide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Thiosemicarbazide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶或白色结晶性粉末，溶于水和乙醇。

用途
氨基硫脲（又称硫代氨基脲）是重要的有机合成中间体，用于合成抗结核药氨硫脲和磺胺药物，以及农药、橡胶助剂、合成树脂添加剂等，并可用作分析试剂如铬的定量及醛酮鉴定。此外，它还用作杀鼠剂，并可用于制备2-取代肼基-4-取代基噻唑类抗菌素，例如硝呋喃唑（Nifurthiazole）和抗病毒药酞丁安（Ftibamzone）。

生产方法
氨基硫脲可通过以下两种方式合成：

1. 以水合肼、硫氰酸铵为原料，用乙醛作为催化剂制得。反应方程式如下：

   • (2\text{H}_2\text{NNH}_2·\text{H}_2\text{O} + \text{H}_2\text{SO}_4 → (\text{H}_2\text{NNH}_2)_2·\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{H}_2\text{O})
   • ( (\text{H}_2\text{NNH}_2)_2·\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{NH}_4\text{SCN} → 2\text{H}_2\text{NNH}_2·\text{HSCN} + (\text{NH}_4)_2\text{SO}_4 )

   反应步骤如下：

   • 将一定量的水合肼放入三口瓶中，用水冷却。
   • 在搅拌下缓慢加入一定浓度的硫酸，保持温度在40℃以下，控制pH值为4～5至终点反应完成。
   • 然后加入硫氰酸铵，搅拌，在30℃时逐渐加入一定量乙醛（或丙酮），趁热将反应物移至烧杯中，室温下放置4小时，析出结晶。经过滤、水洗和干燥即得产品，收率在80%以上。

2. 也可用硫脲与水合肼进行加热反应制备。

类别
农药

毒性分级
剧毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 9.16 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时产生有毒的硫氧化物和氮氧化物气体

储运特性
库房应通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输。

灭火剂
干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以37.4%的产率得到2-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-(indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu Ji; Nath, Mahendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 394 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 在 Ammonium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 二硫化碳 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 、 氨基硫脲 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双硫醚部分的新型1,2,4-三唑取代1,3,4-恶二唑衍生物的合理设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  在本文中，构建了一系列具有双硫醚部分的新型1,2,4-三唑取代的1,3,4-恶二唑衍生物。合成的化合物通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS和单晶衍射进行了表征。标题化合物对真菌（ Pyricutaria oryzae Cav.、 Phomopsis sp.、 Botryosphaeria dothidea 、黄瓜灰霉病、烟草灰霉病、蓝莓灰霉病）和细菌（米黄单胞菌pv. oryzicola 、 Xoc ；黄单胞菌 axonopodis pv. citri 、 Xac )分别通过菌丝生长率法和浊度法表明这些化合物具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的抑菌率分别为90.68、97.86、93.61、97.70、97.26、92.34%。 7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的EC 50值分别为58.31、48.76、58

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10848-2

文献信息

• Synthesis and characterizations of novel thiazolyl-thiadiazole derivatives as telomerase activators
  作者：Kayagil, Ismail、Mutlu, Ayşe Gül、Bayhan, Ülkü、Yilmaz, Inanç、Demirayak, Şeref

  DOI：10.3906/kim-1711-92

  日期：——

  Pyridine-3/4-thiocarboxamide derivatives were used as starting materials for the synthesis of the target compounds. The pyridine-3/4-thiocarboxamide derivatives were reacted with ethyl 2-chloroacetoacetate in ethanol to give the thiazole derivatives (1, 2). The two ethyl thiazole-carboxylate derivatives (1, 2) thus obtained were treated with sodium hydroxide solution and ethanol and converted to carboxylic acids (3, 4). The carboxylic acid derivatives (3, 4) were reacted with thiosemicarbazide in phosphoroxy trichloride and aminothiadiazole rings (5, 6) were formed. Thus, two thiazolyl-thiadiazole amine derivatives (5, 6) were obtained. These two derivatives (5, 6) were converted into two chloroacetamidothiadiazole derivatives (7, 8) by reaction with chloroacetylchloride over the amino group in the presence of triethylamine in acetone. After all these steps, the starting materials (7, 8) needed to reach the target compounds were obtained. With the two derivatives (7, 8) obtained in this last step, phenol and thiophenol derivatives were reacted in acetone in the presence of potassium carbonate. The target compounds, thiazolyl-thiadiazole derivatives (TDA$_\mathbf1-16}})$, are completely unique and their structure has been elucidated by elemental analysis, IR, NMR, and MS spectral data. After all these synthesis steps, telomerase activity studies were performed on the target compounds obtained. For this purpose, a PCR ELISA-based TRAP method was used on the heart of zebrafish. According to the enzyme assay results, derivative TDA$_\mathbf8}}$ has shown an increase of telomerase enzyme activity.

  吡啶-3/4-硫代羰胺衍生物被用作合成目标化合物的起始材料。吡啶-3/4-硫代羰胺衍生物与乙基2-氯乙酰乙酸酯在乙醇中反应，得到噻唑衍生物（1，2）。获得的两种乙基噻唑羧酸酯衍生物（1，2）经氢氧化钠溶液和乙醇处理，转化为羧酸（3，4）。羧酸衍生物（3，4）与硫半卡巴脲在磷酰氯中反应，形成氨基噻二唑环（5，6）。因此，得到了两种噻唑基噻二唑胺衍生物（5，6）。这两种衍生物（5，6）通过在醋酮中以三乙胺为存在下的氨基上与氯乙酰氯反应，转化为两种氯乙酰胺基噻二唑衍生物（7，8）。经过所有这些步骤后，得到了达到目标化合物所需的起始材料（7，8）。用最后一步获得的两种衍生物（7，8），在碳酸钾存在下在醋酮中与酚和苯硫酚反应。目标化合物，噻唑基噻二唑衍生物（TDA$_1-16}$），是完全独特的，其结构通过元素分析、红外、核磁共振和质谱数据阐明。经过所有这些合成步骤后，对获得的目标化合物进行了端粒酶活性研究。为此，在斑马鱼心脏上使用了基于PCR ELISA的TRAP方法。根据酶活性测定结果，衍生物TDA$_8}$显示了端粒酶酶活性的增加。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• Synthesis and biological evaluation of new [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines against Leishmania donovani
  作者：Leena Gupta、Naresh Sunduru、Aditya Verma、Saumya Srivastava、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.015

  日期：2010.6

  series of [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani. Among all, 8 compounds have shown more than 90% inhibition against promastigotes and IC50 in the range of 4.01–57.78 μM against amastigotes. Compound 5, a triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。
• Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes
  作者：Upal Kanti Mazumder、Malaya Gupta、Subhas Somalingappa Karki、Shiladitya Bhattacharya、Suresh Rathinasamy、Sivakumar Thangavel

  DOI：10.1248/cpb.52.178

  日期：——

  In search of potential anticancer drug candidates in ruthenium complexes, a series of mononuclear ruthenium complexes of the type [Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1), [Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2), [Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3), Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4) (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; nmit=N-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone, icpl=isatin-3-(4-Cl-phenyl)thiosemicarbazone) and [Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5), [Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6) (aze=acetazolamide) and [Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2 (R=methyl (Ru7), ethyl (Ru8), cyclohexyl (Ru9), 4-Cl-phenyl (10), 4-Br-phenyl (Ru11), and 4-EtO-phenyl (Ru12), tsc=thiosemicarbazone) were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and FAB-MS. Effect of these complexes on the growth of a transplantable murine tumor cell line (Ehrlich Ascites Carcinoma) and their antibacterial activity were studied. In cancer study the effect of hematological profile of the tumor hosts have also been studied. In the cancer study, the complexes Ru1—Ru4, Ru10 and Ru11 have remarkably decreased the tumor volume and viable ascitic cell count as indicated by trypan blue dye exclusion test (p<0.05). Treatment with the ruthenium complexes prolonged the lifespan of Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) bearing mice. Tumor inhibition by the ruthenium chelates was followed by improvements in hemoglobin, RBC and WBC values. All the complexes showed antibacterial activity, except Ru5 and Ru6. Thus, the results suggest that these ruthenium complexes have significant antitumor property and antibacterial activity. The results also reflect that the drug does not adversely affect the hematological profiles as compared to that of cisplatin on the host.

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。

表征谱图