1-苄基-3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸 | 105788-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苄基-3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyanopyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-Benzyl-3-cyanopyrrol-2-carbonsaeure；1-Benzyl-3-cyan-pyrrol-carbonsaeure-2
• CAS: 105788-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: IVSXWJNRGTYXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯：5,6-未取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶的新合成前体。

  摘要：

  将1-苄基-3-氰基吡咯-2-羰基叠氮化物（5）进行Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯（6a-c）。将氨基甲酸酯6a，b解封，得到所需的2-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯（1a）。随后开发了一种更简便的方法来合成1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。在对甲苯磺酸一水合物存在下，将N-取代的氨基乙醛二甲基乙缩醛（7a-c）与丙二腈缩合，得到相应的1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯（1a-c）。

  DOI：

  10.1021/ol049207d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄基-3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013043553A1

文献信息

• Pyrrolopyridinone compounds and methods for treating HIV
  申请人：ViiV Healthcare UK Limited

  公开号：US09012642B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了化合物及其药学上可接受的盐，它们的制药组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由逆转录病毒家族中的成员介导的病毒感染，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• US20140343092A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：VIIV Healthcare UK Limited

  公开号：EP2757887B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US9012642B2
  申请人：——

  公开号：US9012642B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013043553A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。