1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 16675-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 中文别名: 1-苯甲基-4-吡咯烷-1-基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(1-pyrrolidinyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-Benzyl-4-(1-pyrrolidinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 16675-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: FZDVISZQJCGYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 43.0h， 生成 2-氯-5,6,7,8-四氢-6-(苯基甲基)-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  氮杂四氢萘啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂四氢萘啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途。并具体公开了一种如式I或II所示的化合物、其溶剂合物、其前药、其代谢产物、或其药学上可接受的盐，本发明化合物结构新颖，具有良好的TLR7/8抑制活性，可用于治疗或预防自身免疫性疾病或慢性炎性疾病。

  公开号：

  CN113880866A
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-苄基哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369

文献信息

• Synthesis and biological properties of some 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sydney Archer、Bruce S. Ross、Livia Pica-Mattoccia、Donato Cioli

  DOI：10.1021/jm00390a014

  日期：1987.7

  The effect of methyl substitution on the biological properties of the ellipticines was reexamined. 9-Hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole was synthesized and shown to be devoid of antitumor activity in murine P388 lymphocytic leukemia in mice. 5-(Hydroxymethyl)-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (46) and its N-methylcarbamate (48) were synthesized and their effect on macromolecular synthesis in HeLa cells

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。
• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，
• A concise one-pot synthesis of trifluoromethyl-containing 2,6-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines
  作者：Russell J. Johnson、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1039/c2ob27113c

  日期：——

  5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines with appended trifluoromethyl groups are valuable chemotypes in medicinal chemistry due to the presence of a partially-saturated bicyclic ring and metabolically-stable CF3 group. 1H NMR studies were used to optimize the preparation of such compounds, using a three-step/one-pot procedure, to provide novel 2,6-disubstitued derivatives with a tertiary-substituent. Racemic 2,6-disubstituted tetrahydroquinolines were separated by chiral HPLC to provide single enantiomers.

  由于存在部分饱和的二环骨架和代谢稳定的CF3基团，带有附加三氟甲基的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢萘啶是一类在药物化学中具有重要价值的化学类型。通过1H核磁共振研究优化了这类化合物的制备，采用三步/一锅法，得到了具有三级取代基的新型2,6-二取代衍生物。通过手性HPLC分离了外消旋的2,6-二取代四氢喹啉，获得了单一的对映体。
• 一种取代的酰胺类化合物与用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN106467537B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明属农用杀菌、杀虫、杀螨剂领域，涉及一种取代的酰胺类化合物与用途。取代的酰胺类化合物，结构如通式I所示：各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌、杀虫、杀螨活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病、水稻稻瘟病等病害具有优良的防治效果，特别是对玉米锈病防效更好，对蚜虫和朱砂叶螨也有优良的防治效果，尤其是对朱砂叶螨在很低的剂量下就可以获得很好的效果。
• An enamine method for the synthesis of 1-azaazulene derivatives. Reactions of troponimines with enamines 1
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a809700c

  日期：——

  A short new synthesis of 1-azaazulene derivatives consists of the enamine alkylation of troponimines 4–7 with pyrrolidino enamines, which are derived from cycloalkanones, aliphatic ketones, and heterocyclic ketones, to lead to formal [8 + 2] cycloadducts and subsequent aromatization under the reaction conditions. The reactions are quite general, and N-hydroxy- and N-methoxytroponimines, 4 and 5, are less reactive than N-mesyloxy- and N-tosyloxytroponimines, 6 and 7, which react smoothly even at room temperature. In the reaction of the pyrrolidino enamine, which is derived from cyclopentanone, forcing conditions are required, probably because of ring strain in the [8 + 2] cycloadduct 11a. Furthermore, in the reactions of 4–7 with isomeric mixtures of two pyrrolidino enamines, 15/16 and 20/21, only enamines 15 and 20 can intervene in the cycloaddition reactions, giving 1-azaazulene derivatives. In the context of the reactivity of 4–7 and pyrrolidino enamines, and the selectivity observed in the reactions with isomeric mixtures of enamines, minimal neglect of differential overlap (MNDO) calculations on troponimines 4–7 and pyrrolidino enamines, as well as isomeric mixtures of two enamines, 15/16 and 20/21, were performed to gain further insight into the reactions via a theoretical interpretation based upon frontier molecular orbital theory (FMO). Troponimines 6 and 7 have lower LUMOs and they are more reactive than troponimines 4 and 5; the energy level of the HOMO of the pyrrolidino enamine derived from cyclopentanone is relatively higher as compared to those of other pyrrolidino enamines. Enamines 15 and 20 are less stable and energy levels of the HOMOs are higher as compared with those of the corresponding isomers 16 and 21, respectively.

  一种新的短链合成1-氮基藍烯衍生物的方法包括对4-7号烃基化的氨基萘酮与源自环烷酮、脂肪酮和杂环酮的吡咯烯胺进行反应，从而产生形式上的[8 + 2]环加成物，并在反应条件下随后发生芳香化。这些反应相当普遍，其中N-羟基和N-美克酮基的氨基萘酮4和5的反应性较低，而N-美克酯基和N-苯磺酯基的氨基萘酮6和7则在室温下也能顺利反应。在从环戊酮衍生的吡咯烯胺的反应中，需采取强迫条件，这可能是由于[8 + 2]环加成物11a的环应变。此外，在4-7号与两种异构体的吡咯烯胺混合物15/16和20/21反应时，只有吡咯烯胺15和20能参与环加成反应，生成1-氮基蓝烯衍生物。针对4-7号和吡咯烯胺的反应性，以及在与异构体的吡咯烯胺混合物反应中观察到的选择性，进行了最小忽略微分重叠（MNDO）计算，以进一步深入理解反应，通过基于前沿分子轨道理论（FMO）的理论解释。氨基萘酮6和7的低空态分子轨道（LUMO）更低，反应性比氨基萘酮4和5更强；源自环戊酮的吡咯烯胺的高占据分子轨道（HOMO）能量水平相对较高。吡咯烯胺15和20相对不稳定，其高占据分子轨道的能量水平较对应异构体16和21更高。