1-苄基-4-(1-甲氧基-1-氧代丁烷-2-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸 | 952408-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(1-甲氧基-1-氧代丁烷-2-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 952408-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: PBZCHHYKGRABSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(1-甲氧基-1-氧代丁烷-2-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1H-Pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione, 4-ethyl-7-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  A practical formal synthesis of camptothecin

  摘要：

  The synthesis of the DE ring of camptothecin using simple and inexpensive starting materials, employing an addition elimination reaction and selective esterification of an aliphatic carboxylic acid as key steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.017
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(1-benzyl-5-ethoxycarbonyl-6-oxo-2,3-dihydropyridin-4-yl)propanedioate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-苄基-4-(1-甲氧基-1-氧代丁烷-2-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A practical formal synthesis of camptothecin

  摘要：

  The synthesis of the DE ring of camptothecin using simple and inexpensive starting materials, employing an addition elimination reaction and selective esterification of an aliphatic carboxylic acid as key steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.017

文献信息

• Tandem Aza-Michael-Condensation-Aldol Cyclization Reaction: Approach to the Construction of DE Synthon of (±)-Camptothecin
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-0028-1083539

  日期：——

  An efficient synthesis of the DE ring of camptothecin, employing a Reformatsky and a tandem one-pot, three-step trans- formation involving aza-Michael reaction, condensation with ethyl malonyl chloride followed by intramolecular 'aldol' reaction to fur- nish the dihydropyridone derivative from commercially available starting materials, has been achieved.

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。
• A practical formal synthesis of camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、Ashok B. Pathak、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.017

  日期：2007.9

  The synthesis of the DE ring of camptothecin using simple and inexpensive starting materials, employing an addition elimination reaction and selective esterification of an aliphatic carboxylic acid as key steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.