1-Benzyl-4-(1-carboxypropyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid | 952408-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(1-carboxypropyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 952408-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JNBQWSIYQPXLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(1-carboxypropyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid 在 氧气 、 二甲胺 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 copper dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-benzyl-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A practical formal synthesis of camptothecin

  摘要：

  The synthesis of the DE ring of camptothecin using simple and inexpensive starting materials, employing an addition elimination reaction and selective esterification of an aliphatic carboxylic acid as key steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.017
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-oxopyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-Benzyl-4-(1-carboxypropyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔-缩合-羟醛环化反应：构建 (±)-喜树碱 DE Synthon 的方法

  摘要：

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083539