1-苄基-4-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑 | 1009089-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1009089-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: WKBLDPFSCPXQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑 、 3-己炔 在 sodium peroxide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-8-chloro-5,6-diethyl-2H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolin-4-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三唑和内部炔烃环化制备介电三唑并[5,1- a ]异喹啉的有效方法

  摘要：

  描述了三唑和内部炔烃之间的铑催化的环化反应，导致各种中性离子异喹啉鎓。该反应涉及一锅法依次进行的三唑定向的C–H活化以及C–C，C–N和C–O键的形成过程。起始原料和催化剂容易获得。该反应为介电异喹啉衍生物提供了一种简便实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01247
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 O₄₀SiW₁₂^(4-)*4Cu⁽¹⁺⁾*2C₆₄H₈₀N₈O₄S₈*3C₃H₇NO*2C₂H₆O 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-苄基-4-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐桥连的Cu（I）-和Ag（I）-硫杂杯[4]芳烃二聚体，用于非均相催化氧化脱硫和叠氮-炔“点击”反应

  摘要：

  两种重要的多金属氧酸盐桥连的Cu（I）和Ag（I）-硫杂杯[4]芳烃二聚体，即[Cu 4（SiW 12 O 40）（L）2（DMF）2 ]·2EtOH·DMF（1-铜和[Ag 4（PMo 12 O 40）（L）2 ]·OH（1-Ag），是使用新的噻唑杯[4]芳烃，金属阳离子和多金属氧酸盐（L =四[2-（乙硫基） ）-1-甲基-1 H-咪唑]-噻杯[4]芳烃）。在1-Cu和1-Ag中，两个硫杂杯[4]芳烃通过一个[SiW 12 O 40 ] 4–连接在一起。或[PMo 12 O 40 ] 3–阴离子通过两个金属阳离子生成分子二聚体。此外，相邻的二聚体通过氢键延伸成高维超分子结构。值得注意的是，这些分子二聚体在有机溶剂中极其稳定，然后被用作催化氧化脱硫以及叠氮化物-炔烃“点击”反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01557

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• 一种炔酸多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110526875A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量、炔酸1.0当量、碘化亚铜0.1当量、碳酸钾或者氢氧化钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇400，进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明一步合成目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑；使用的催化剂毒性小，反应条件温和，操作简便，产率高，成本低廉，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。