1-苄基-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 | 85390-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-苄基-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
• CAS: 85390-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RIWZLGDFYVITPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-苄基-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting group migration in the chemistry of 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  作者：Stéphane Gérard、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01525-9

  日期：2003.8

  The alkoxide anion derived from 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone (1) rearranged at −78°C into amide anion by N–O migration of the silyl protecting group. The occurrence of this intermediate was proved by quenching with benzyl bromide and phenethyl chloroformate, giving respectively N-benzyl (4) and N-(phenethyloxycarbonyl) (6) derivatives of 4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone

  由1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（1）衍生的醇盐阴离子在甲硅烷基保护基团的N–O迁移下于-78°C重排为酰胺阴离子。通过用苄基溴和氯甲酸苯乙酯淬灭证明该中间体的存在，分别得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2-氮杂环丁酮的N-苄基（4）和N-（苯乙氧基羰基）（6）衍生物。
• Reaction of 4-(iodomethyl)azetidin-2-ones with tetracarbonylferrate(II)
  作者：Gunda Georg、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00160a031

  日期：1983.6
• GEORG, G.;DURST, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2092-2095
  作者：GEORG, G.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——
• US4435322A
  申请人：——

  公开号：US4435322A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Efficient synthesis of highly enantiopure β-lactam derivatives from biocatalytic transformations of amides and nitriles
  作者：Yu-Fei Ao、Dong-Hui Leng、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.018

  日期：2014.7

  Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase and amidase containing microbial strain, under mild conditions, kinetic resolution of racemic amides provides an efficient and scalable route to highly enantioenriched R-4-carboxymethyl-β-lactams and S-4-carbamoylmethyl-β-lactams despite the substrates contain a stereogenic center that is β-positioned to amide functionality. Synthetic

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。