1-benzyl-4-methylazetidinone | 4391-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methylazetidinone
• 英文别名: 1-benzyl-4-methyl-2-azetidinone；1-benzyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 4391-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LTZANYLTVNPGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methylazetidinone 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a043
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-RS-3-氨基丁酸 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-4-methylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基次膦酰氯从β-氨基酸形成β-内酰胺的简便方法

  摘要：

  发现二苯基次膦酰氯在促进由β-氨基酸形成β-内酰胺方面非常有效。

  DOI：

  10.1039/c39880001242

文献信息

• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。
• Use of 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide-Triphenylphosphine and Lawesson’s Reagent in the Cyclization of β-Amino Acids
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.79.1748

  日期：2006.11

  The disulfide reagents 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS) and 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR) mediate the cyclization of /?-amino acids with remarkable product yields. Compared to other cyclodehydrating agents, these have been found to be superior in terms of their cost, making them industrially viable. The advantageous properties of MBTS

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF β-LACTAM COMPOUNDS FROM β-AMINO ACIDS USING 2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM IODIDE AS CONDENSING REAGENT
  作者：Huamin Huang、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1465

  日期：1984.8.5

  Various (β-lactams are prepared from the corresponding β-amino acids under mild reaction conditions in high yields by employing 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as a condensing reagent.

  以2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物为缩合剂，在温和的反应条件下，由相应的β-氨基酸以高产率制备各种（β-内酰胺）。
• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibitory Activities of 3-(2-Oxopropylidene)azetidin-2-one Derivatives. II.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yuuko YAMANE、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3202

  日期：——

  A series of 3-acylidene-4-methylazetidin-2-one derivatives bearing various substituents at the 1-position of the azetidin-2-one ring was synthesized. These compounds were evaluated for platelet aggregation inhibitory activities. Most of the compounds synthesized showed potent inhibitory activities against rabbit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen in vitro. Structure-activity

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。