ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate | 86694-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-4(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone；ethyl 1-benzyl-4-oxo-2-azetidine-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylate；ethyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 86694-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VGQFNDQVTBFVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(mesyloxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-N-(chloroacetyl)aminomalonate 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Prospects of the Acidic Thermal Rearrangement of Spiro[cyclopropane-1,5′-isoxazolidines] toβ-Lactams
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300595

  日期：2004.5

  Monocyclic β-lactams were synthesized by a 1,3-cycloaddition/thermal rearrangement process in the presence of a protic acid, starting from methylenecyclopropane derivatives and acyclic nitrones. Five-membered cyclic nitrones failed to give carbapenam structures under the same conditions, affording exclusively the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives in the presence of trifluoroacetic

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A New Approach to the Synthesis of Monocyclic .beta.-Lactam Derivatives
  作者：Chuljin Ahn、John W. Kennington、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo00100a033

  日期：1994.10

  A new approach to the synthesis of monocyclic beta-lactam derivatives is presented. Dipolar cycloaddition of an aldonitrone with TMS-acetylene provided a 5-(trimethylsilyl)is oxazoline. The isoxazoline was fragmented with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to provide monocyclic beta-lactam derivatives in modest yield. Fragmentation of the isoxazoline with aqueous HF provides excellent yields of alpha,beta-unsaturated amides.
• US4435322A
  申请人：——

  公开号：US4435322A

  公开（公告）日：1984-03-06