1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛 | 101853-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromoimidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzyl-5-bromoimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 101853-87-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: YDXKXLGLFFSVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛 、 Ethylhydroxythionacetat 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR;LIM, BEE LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1457-1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,4,5-三溴-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]咪唑的简便合成方法

  摘要：

  由咪唑经2,4,5-三生物基咪唑制备4-溴咪唑-5-甲醛的1-保护和1,2-二保护衍生物，并与2-巯基乙酸乙酯反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001428

文献信息

• Azoles. part 12. 1 synthesis of thieno-extended purines: First example of the imidazo[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine ring system
  作者：David W. Hawkins、Brian Iddon、Darren S. Longthorne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00845-y

  日期：1995.11

  1 -Benzyl-4-bromoimidazole-5-carbonitriles were synthesised by several methods and shown to be surprisingly resistant to nucleophilic displacement of the bromine atom (e.g. by sulfanylacetamide under various conditions). 1 -Benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbonitrile underwent Br → Li exchange with butyllithium (THF/-100 °C) and the resulting 4-lithiated imidazole was treated successively

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。
• Iddon, Brian; Khan, Nazir; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1457 - 1464
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• Azoles. Part II. Synthesis of imidazole-2(and -5)-carbaldehydes and derivatives of imidazo[1,2-b]isoquinoline; transmetallation of imidazol-5-yllithium compounds
  作者：Brian Iddon、Anders K. Petersen、Jan Becher、Nils J. Christensen

  DOI：10.1039/p19950001475

  日期：——

  The transmetallations of 1-protected 4-bromoimidazol-5-yllithium derivatives have been studied using DMF as the quenching reagent. 4-Bromoimidazole-2-carbaldehydes are usually the major products and not the -5-carbaldehydes as reported previously. Various attempts to prevent or inhibit these transmetallations are described. Cyclisation of 4-bromo(and 4,5-dibromo)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)imidazole-2-carbaldehyde and 1-(3,4-dimethoxybenzyl)benzimidazole-2-carbaldehyde in TFA gave the corresponding imidazo- or benzimidazo-[1,2-b]isoquinoline.
• Iddon, Brian; Khan, Nazir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1445 - 1452
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir

  DOI：——

  日期：——
• Iddon Brian, Petersen Anders K., Becher Jan, Christensen Nils J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 12, S 1475-1481
  作者：Iddon Brian, Petersen Anders K., Becher Jan, Christensen Nils J.

  DOI：——

  日期：——