1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮 | 173199-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-3-methylpyrazin-2(1H)-one；1-benzyl-5-chloro-3-methylpyrazin-2-one
• CAS: 173199-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: FTBMIDYCWVURBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮 在 水 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、3.34 MPa 条件下， 生成 5-Benzyl-1-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽类似物的合成及其作为β-turn模拟物的评估

  摘要：

  Dichloropyrazinone 3被转换成一个构象限制的二肽类似物8通过狄尔斯-阿尔德策略的手段。通过分子建模和NMR光谱检查了分子8的β-转角特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01080-2
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锡 、 1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽类似物的合成及其作为β-turn模拟物的评估

  摘要：

  Dichloropyrazinone 3被转换成一个构象限制的二肽类似物8通过狄尔斯-阿尔德策略的手段。通过分子建模和NMR光谱检查了分子8的β-转角特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01080-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones: Synthesis of new Furo/Pyrano-pyridinones and -pyridines
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00802-f

  日期：1995.11

  4-alkynyloxy side chain and 2(1H)-pyrazinones 9–10 carrying the corresponding 2- or 3-alkynyloxy(m)ethyl substituent are shown to undergo intramolecular Diels-Alder reaction. The formation of either fused pyridinones 13, 16, 20, 22 or 24 and/or pyridines 14, 17, 19 or 25 depends on the substitution pattern of the anchored pyrazinone and runs via the loss of either nitrile or isocyanate from the intermediate

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。
• Design and synthesis of novel type VI-like β-turn mimetics. Diversity at the i+1 and the i+2 position
  作者：Wim M. De Borggraeve、Bie M.P. Verbist、Frederik J.R. Rombouts、Vijaykumar G. Pawar、Wim J. Smets、Laila Kamoune、Jo Alen、Erik V. Van der Eycken、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.054

  日期：2004.12

  In this paper, a synthetic approach for functionalised 5-aminopiperidinone-2-carboxylate (APC) systems as non-pro cis-peptide bond containing external beta-turn mimics is presented. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the potential turn inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfolene pyridinones as precursors for pyridinone ortho -quinodimethanes and their Diels–Alder adducts
  作者：Tom C Govaerts、Ilse Vogels、Frans Compernolle、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02275-4

  日期：2002.1

  2(1H)-Pyrazinones were converted into [3,4-b] and [3,4-c] sulfolene pyridinones 4 and 5, serving as precursors for the corresponding 3.4- and 5.6-dimethylene 2(1H)-pyridinone ortho-quinodimethanes. These were trapped by in situ reaction with dienophiles. Tethering of 4 also enabled intramolecular cycloaddition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a conformationally restricted dipeptide analogue and its evaluation as a β-turn mimic
  作者：Wim M De Borggraeve、Frederik J.R Rombouts、Erik V Van der Eycken、Suzanne M Toppet、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01080-2

  日期：2001.8

  Dichloropyrazinone 3 was converted into a conformationally restricted dipeptide analogue 8 by means of a Diels–Alder strategy. The β-turn characteristics of molecule 8 were examined by molecular modeling and NMR spectroscopy.

  Dichloropyrazinone 3被转换成一个构象限制的二肽类似物8通过狄尔斯-阿尔德策略的手段。通过分子建模和NMR光谱检查了分子8的β-转角特征。