1-苄基-5-溴嘧啶-2-酮 | 103594-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苄基-5-溴嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromopyrimidin-2(1H)-one；1-benzyl-5-bromopyrimidin-2-one
• CAS: 103594-68-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: XKVDXUOPKVZRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-溴嘧啶-2-酮 在 zirconium(IV) tetraisopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hoseggen, Tom; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 849 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-溴-2-羟基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-苄基-5-溴嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rise, Frode; Romming, Christian; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 459 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl- and alkynyltri-isopropoxytitanium reagents in regioselective carbon-carbon bond formation in azines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80015-8

  日期：1992.7

  results from 1:1-adduct formation between an aryltriisopropoxytitanium reagent and N-isobutyloxycarbonyl- or an N-silyloxymethyl-3-cyanopyridinium salt after successive DDQ dehydrogenation and cleavage of the 1-substituent. Complete regioselectivity for new CC bond formation in the 4-position results in the adduct formation between aryl- and phenylethynyltri-isopropoxytitanium reagents and pyrimidin-2(1H)-ones;

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。
• Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity
  作者：Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Mateusz Kurzawski、Magdalena Perużyńska、Gabriela Maciejewska、Marek Droździk

  DOI：10.1039/c4ob00094c

  日期：——

  An easy and novel approach to synthesize 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via addition of aryllithiums to 5-aryl substituted pyrimidine-2(1H)-thiones, which could be regarded as a method complementary to the most widely used Biginelli-type synthesis, is described. In the reaction of aryllithiums with N–(Me)Bn substituted pyrimidine-2(1H)-thiones a high degree of regioselectivity of addition, leading to 4-aryl adducts, was achieved. Selected compounds tested for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines showed the greatest activity against breast cancer (MCF7). 1-Benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-5-phenyl substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione (10g) exhibiting 10-fold more potent activity than the best known monastrol (MON) stands as a promising candidate for further scaffold and asymmetric synthesis.

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。
• Development of Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Strained Heterocycles with Aryl Bromides Using High-Throughput Experimentation for Library Construction
  作者：Yukiko Mori、Mutsuyo Hayashi、Ryuma Sato、Kuninori Tai、Tsuyoshi Nagase

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01821

  日期：2023.8.4

  cross-coupling reaction of aryl halides with strained aliphatic heterocycles facilitated via a ring-opening reaction. This methodology was found to be applicable to medicinally relevant substrates including Boc-protected strained aliphatic heterocycles and (hetero)aryl bromides and was used for compound library construction via parallel medicinal chemistry. Furthermore, the coupling reactions were shown

  采用微型高通量实验开发了芳基卤化物与张力脂肪族杂环通过开环反应促进的光氧化还原辅助还原交叉偶联反应。该方法被发现适用于医学相关底物，包括 Boc 保护的应变脂肪族杂环和（杂）芳基溴，并用于通过平行药物化学构建化合物库。此外，通过连续流动反应，偶联反应可扩展到克级。还讨论了可能的反应机理。
• Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1997 - 2000
  作者：Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Moeller, Bjoerg Siw; Falck-Pedersen, Mette lene; Benneche, Tore, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Moeller, Bjoerg Siw、Falck-Pedersen, Mette lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——