1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 133992-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-甲基-1-(苯基甲基)三唑-4-甲酸乙酯；5-甲基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酸乙酯；5-甲基-1-(苯基甲基)-4-三唑羧酸乙酯；1-苄基-5-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酸乙酯；1-(苄基)-5-甲基-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-methyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 133992-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD06797393
• 分子量: 245.281
• InChiKey: DERCUHLDCICKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyl-5-methyl-4-(N-methyl)carboxamido-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N6-环烷基-2-苯基-3-deaza-8-azaadenines：一类新的A1腺苷受体配体。与相应的腺嘌呤和8-氮杂腺嘌呤的比较。

  摘要：

  几种9-苄基-N6-环烷基-2-苯基ade啶，9-苄基-N6-环烷基-2-苯基-8-氮杂腺嘌呤和4-环烷基氨基-1-苄基-6-苯基-1H-1,2,3-三唑制备[4，5-c]吡啶并测定为A1腺苷受体配体。1H-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶是从N，N-二乙基-1-苄基-4-羧基酰胺基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑开始得到的苯甲腈存在下，在无水四氢呋喃中进行锂化反应。通常的处理提供了分离的1-苄基-6-苯基-1H-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，其用三氯氧磷和环烷基胺处理。一些化合物表现出高亲和力和选择性，Ki值的趋势对应于9-苄基-N6-环烷基-2-苯基ade啶和9-苄基-N6-环烷基-2-苯基-8-氮杂腺嘌呤的系列，因此它们可以是被认为是生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120783A1

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from Primary Alcohols
  作者：Guanyi Jin、Jian Zhang、Dan Fu、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200830

  日期：2012.10

  A novel, one-pot, three-component approach for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of a wide range of primary alcohols with sodium azide and active methylene ketones in the presence of N-(p-toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide, and triethylamine in DMF/DMSO has been developed.

  一种新型的单锅三组分方法，通过多种伯醇与叠氮化钠和活性亚甲基酮的环加成反应合成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑已开发出 DMF/DMSO 中的 N-（对甲苯磺酰基）咪唑、四丁基碘化铵和三乙胺。
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Novel 5-Methyl-1H-1,2,3- trizole-4-carboxyl Amide Analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Hui-Hui Yang、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666151112125006

  日期：2016.3.31

  that some of designed N-phenethyl-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, while some of Nbenzyl- 1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Phytophthora capsici and Cercospora arachidicola. EC50 value of compound 5d against Cercospora arachidicola (6.6 µg/mL) was lower

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。
• Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Yang Gao、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Shu-Jing Yu、Qiang Bian、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.029

  日期：2014.10

  3-trizole-4-carboxyl amide (ester) analogues exhibit good fungicidal activities, especially towards Sclerotinia sclerotiorum, and a structure–activity relationship study confirmed that the replacement of the amide group with an ester group had little effect on fungicidal activity, which could be provideous in terms of issues and metabolism. 1,6-Dimethyl phenyl was confirmed as the most efficient substituent of the

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。
• A new and efficient procedure for preparing 1,2,3-triazoles
  作者：Gilberto A. Romeiro、Letícia O.R. Pereira、Maria Cecília B.V. de Souza、Vitor F. Ferreira、Anna Claudia Cunha

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01137-4

  日期：1997.7

  1,2,3-Triazoles are readily accessible in moderate to good yields by a diazo transfer reaction with β-amino-α,β-unsaturated ketones or esters and tosyl or mesyl azide reagent. In this methodology the nitrogen atoms N-2 and N-3 of the triazole ring are derived from diazo transfer reagent and nitrogen atom N-1 is derived from the appropriate enamine.

  通过与β-氨基-α，β-不饱和酮或酯以及甲苯磺酰基或甲磺酰基叠氮化物试剂进行重氮转移反应，可以容易地以中等至良好的产率获得1,2,3-三唑。在这种方法中，三唑环的氮原子N-2和N-3衍生自重氮转移试剂，氮原子N-1衍生自适当的烯胺。
• Copper-catalyzed Convenient Synthesis and SAR Studies of Substituted-1,2,3-triazole as Antimicrobial Agents
  作者：Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Pravin S. Wakte、Ajinkya P. Sarkate、Ashwini V. Izankar、Devanand B. Shinde

  DOI：10.2174/1570180815666180326153322

  日期：2018.11.1

  1,2,3-triazole analogues with antimicrobial activity. Methods: A series of triazole derivatives was synthesized by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with alkynes. The structures of the synthesized compounds were elucidated and confirmed by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against a series of strains of

  背景：已开发出新颖的铜催化的取代1,2-，3-三唑衍生物的合成方法，该方法通过叠氮化物与炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应进行。该反应是一锅多组分的。 目的：我们陈述一种方法的进展和执行，该方法允许合成一些具有抗菌活性的新的取代的1,2,3-三唑类似物。 方法：通过叠氮化物与炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列三唑衍生物。阐明了合成化合物的结构，并通过1 H NMR，IR，MS和元素分析进行​​了确认。测试所有合成的化合物对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌，黄曲霉和黑曲霉菌株的抗菌活性。 结果与结论：从抗菌数据来看，所有新合成的化合物均显示出良好至中等水平的抗菌和抗真菌活性。