N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine | 97998-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine
• 英文别名: N-benzyl-N-<α(trimethylsilyl)ethyl>amine；N-benzyl-1-(trimethylsilyl)ethanamine；N-benzyl-1-trimethylsilylethanamine
• CAS: 97998-46-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: IPXLCIHCPNAWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  饱和异常NHC–Gold（I）配合物：合成和催化活性

  摘要：

  金（I）的新的饱和异常N-杂环卡宾配合物是通过原位生成的偶氮甲碱内酯与异氰基金（I）的1,3-偶极环加成制备的。在1，3-偶极氮原子上的一系列不同取代基是可以容忍的。在异氰酸金（I）氯化物的情况下，1,3-偶极碳原子上的取代基是有问题的；仅获得低产量。然而，相应的碘氰化金（I）显示出良好的反应性，并且这些异常的N-杂环卡宾在卡宾碳的α位带有取代基，这是通过其中一种产物的晶体结构分析所证实的。然后在金催化的苯酚合成中测试了一些新的饱和的异常N-杂环卡宾配合物。可以达到252-380的中等营业额。

  DOI：

  10.1021/om4000659
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethyl p-nitrobenzenesulphonate 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  乙腈和甲醇中1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯的氨解反应动力学研究

  摘要：

  研究了在65·0℃条件下，1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯与苯胺和苄胺在乙腈和甲醇中的亲核取代反应。亲核试剂（X）中的取代基与离去基团（Z）之间的交叉相互作用常数ρXZ相对较小（MeCN中的XC 6 H 4 NH 2为0·10 ），但与其他S N 2过程在仲碳原子。这提供了进一步的证据为大致恒定的，松散小号Ñ在仲碳2的过渡态而不管C的尺寸的α取代基。带有取代基X和Z的过渡态变化与所观察到的正ρXZ值相符：亲核体和/或亲核试剂越强，过渡态越早，即键形成和断裂的程度越低。

  DOI：

  10.1002/poc.610070705

文献信息

• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• Use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、William Dent

  DOI：10.1021/jo00378a013

  日期：1987.1
• Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、Yon Yih Chen、William Dent、Hildegard Nimmesgern

  DOI：10.1021/jo00221a010

  日期：1985.10
• The Discovery and Hit-to-Lead Optimization of Tricyclic Sulfonamides as Potent and Efficacious Potentiators of Glycine Receptors
  作者：Howard Bregman、Jeffrey R. Simard、Kristin L. Andrews、Shawn Ayube、Hao Chen、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Jiali Hu、Liyue Huang、Xin Huang、Paul H. Krolikowski、Sonya G. Lehto、Richard T. Lewis、Klaus Michelsen、Pamela Pegman、Matthew H. Plant、Paul L. Shaffer、Yohannes Teffera、Shuyan Yi、Maosheng Zhang、Jacinthe Gingras、Erin F. DiMauro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01496

  日期：2017.2.9

  Current pain therapeutics suffer from undesirable psychotropic and sedative side effects, as well as abuse potential. Glycine receptors (GlyRs) are inhibitory ligand-gated ion channels expressed in nerves of the spinal dorsal horn, where their activation is believed to reduce transmission of painful stimuli. Herein, we describe the identification and hit-to-lead optimization of a novel class of tricyclic sulfonamides as allosteric GlyR potentiators. Initial optimization of high-throughput screening (HTS) hit 1 led to the identification of 3, which demonstrated ex vivo potentiation of glycine-activated current in mouse dorsal horn neurons from spinal cord slices. Further improvement of potency and pharmacokinetics produced in vivo proof-of-concept tool molecule 20 (AM-1488), which reversed tactile allodynia in a mouse spared-nerve injury (SNI) model. Additional structural optimization provided highly potent potentiator 32 (AM-3607), which was cocrystallized with human GlyR alpha 3(cryst) to afford the first described potentiator-bound X-ray cocrystal structure within this class of ligand-gated ion channels (LGICs).
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH;DENT, W.;NIMMESGERN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4006-4014
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH、DENT, W.、NIMMESGERN, H.

  DOI：——

  日期：——