氨柔比星中间体4 | 4258-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨柔比星中间体4
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribose；tri-O-acetyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentopyranose；Tri-O-acetyl-β-D-erythro-2-desoxy-pentopyranose；2-Deoxy-D-ribose 1,3,4-Triacetate；[(2S,4S,5R)-2,5-diacetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 4258-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: DJXJTSGHFMVUCG-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨柔比星中间体4 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种氨柔比星的合成方法

  摘要：

  一种氨柔比星的合成方法，以R-2-乙酰基-2-乙酰氨基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘为原料，与邻苯二甲酸酐酰化环合，用1,3-丙二醇及其衍生物保护羰基，该保护基在水解反应中更易于脱去。采用（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧柔红霉酮与2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基-1,1,1-三氯亚胺基乙酸酯进行核苷化反应得到（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧-7-O-(2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基)柔红霉酮，脱除乙酰基得到氨柔比星。本合成方法可有效避免水解过程异构体的生成，后续纯化步骤简单，核苷化反应可显著降低生产成本，适于工业化应用。

  公开号：

  CN103421059B
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-b-D-吡喃核糖 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以27%的产率得到氨柔比星中间体4
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Pyranoid Glycals from Glycosyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a075

文献信息

• [EN] AMINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE<br/>[JA] アミン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2022059779A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本願発明により、下式（１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４は明細書参照） で示される、ＤＹＲＫ阻害作用を有するアミン誘導体またはその薬学的に許容される塩が提供される。

  通过本发明提供了具有DYRK抑制作用的胺衍生物或其药学上可接受的盐，如下式（1）所示（其中，A1、A2、L1、L2、X、Z、R1、R4请参阅说明书）。
• Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)
  作者：Roxanne P. Spencer、Cullen L. Cavallaro、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo982447k

  日期：1999.5.1

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.
• An Unusual Route to Deoxysugars by Hydrogen Atom Transfer from Cyclohexane. Possible Manifestation of Polar Effects in a Radical Process
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja9619622

  日期：1996.1.1
• Zinner,H.; Wittenburg,E., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2072 - 2081
  作者：Zinner,H.、Wittenburg,E.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium(III)-Promoted Stereoselective Synthesis of Simple <i>C</i>-Glycosides
  作者：Roxanne P. Spencer、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo9702352

  日期：1997.6.1