1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 | 1753-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮
• 英文名称: N-benzyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-benzylpyridin-2(1H)-one；1-benzyl-2-pyridone；1-benzyl-2(1H)-pyridone；N-benzyl pyridone；N-benzylpyridin-2-one；1-benzylpyridin-2-one；N-Benzyl-2-pyridon
• CAS: 1753-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00462400
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MYZVUSAIFXIGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.8-72.8 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-benzyl-5-fluoropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对N保护的吡啶酮衍生物进行直接和区域选择性单氟化

  摘要：

  已使用稳定的亲电氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）开发了N-保护的吡啶酮衍生物的直接单氟化。有趣的是，在反应过程中，氟原子在与吡啶酮底物中的羰基相反的位置上区域选择性地引入。该方法适用于广泛的底物，并允许吡啶酮支架的区域选择性晚期单氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02482
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpyridinium bromide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ibogaine analogues. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes

  摘要：

  Synthesis of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes by cycloaddition and subsequent cross-coupling reaction is described. Binding affinity of these novel compounds towards the characteristic receptorial targets of ibogaine is illustrated. (C) 2002 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00524-2
• 作为试剂：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 、 甲醇 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下二芳基碘盐与水有机催化合成酚类

  摘要：

  通过使用N -benzylpyridin-2-one 作为有机催化剂，开发了由二芳基碘鎓盐与水无金属合成酚类的方法。在这个过程中，空间拥挤、功能化和含杂环的碘鎓盐被顺利地转化为所需的产物，并且还以高产率合成了氯贝特和甲氯喹酮衍生物。此外，使用 10 mmol 的空间拥挤底物成功地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01989

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。