N-benzylpyridinium bromide | 2589-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzylpyridin-1-ium bromide；1-benzylpyridinium bromide；benzylpyridinium bromide；1-benzylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 2589-31-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂N
• 分子量: 250.138
• InChiKey: GLWHCXRACKOPRO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyridinium bromide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ibogaine analogues. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes

  摘要：

  Synthesis of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes by cycloaddition and subsequent cross-coupling reaction is described. Binding affinity of these novel compounds towards the characteristic receptorial targets of ibogaine is illustrated. (C) 2002 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00524-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基三丁基溴化铵 在 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  氮与磷亲核试剂-改变亲核杂原子如何在双分子亲核取代过程中影响离子液体溶剂的作用†

  摘要：

  已研究了一系列氮和磷亲核试剂，以确定先前建立的离子液体溶剂是否对双分子亲核取代（S N2）反应随亲核中心的性质而变化。与吡啶相比，随着反应混合物中离子液体比例的增加，第15组三苯基亲核试剂与苄基溴的反应显示出速率常数的变化趋势。该结果表明，其他交互非常重要。当亲电试剂与三苯膦反应发生变化时，观察到的反应结果差异支持了这种假设。在三丁胺与苄基溴的反应中观察到新的离子液体溶剂效应，其平衡位置随反应混合物中离子液体的比例而变化。总体，提出的工作证明了考虑沿反应坐标的离子液体溶剂与物质之间所有可能的相互作用的重要性，并扩展了我们目前对离子液体溶剂作用的预测框架。这种理解很重要，因为它允许进一步发展将离子液体应用于制备化学的预测框架。

  DOI：

  10.1039/c6nj00721j
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 N-benzylpyridinium bromide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 二苄醚 、 对硝基苯甲醛 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助逆烯条件下苄醇的吡啶鎓氧化

  摘要：

  当在N-苄基烟酰胺和N-苄基吡啶鎓盐存在下在环丁砜中加热时，苯甲醇被氧化为苯甲醛。在微波存在下，氧化被加速。相关吡啶鎓的氧化表明，这些氧化可通过逆烯反应发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.013

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Are pyridinium ylides radicals?
  作者：Fan Liao、Wenhuan Huang、Biao Chen、Zijing Ding、Xingxing Li、Hao Su、Tao Wang、Yucai Wang、Hui Miao、Xiaolong Zhang、Yi Luo、Jinlong Yang、Guoqing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04604c

  日期：——

  various reactions involving electron pairs. However, it was found that ylides resulting from deprotonation of N-alkyl-substituted pyridinium salts exhibit radical characters, with no discernable NMR signals but decent EPR spectra in both solution and the solid state. An observed correlation between lowered π* energy level of the pyridinium ring and increased EPR activity indicates that thermally induced

  吡啶鎓碘化物通常被认为可以经历涉及电子对的各种反应的亲核试剂。然而，发现N的去质子化产生的叶立德-烷基取代的吡啶鎓盐具有自由基特征，没有可分辨的NMR信号，但在溶液和固态下均具有良好的EPR光谱。吡啶环的π*能级降低与EPR活性增加之间的相关关系表明，可能涉及热诱导的电子转移过程，其中温度可变的EPR谱表明叶立德的单重基态和热激活的三重态。高分辨率质谱证实空间位阻较低的吡啶鎓叶立德的低聚物的存在这一事实进一步表明了一种自由基机理。
• Modified Fry Cyanation of a Chiral Pyridinium Salt: Asymmetric Syntheses of (-)-Coniine and (-)-Solenopsin A
  作者：Van Ha Vu、Laurie-Anne Jouanno、Adèle Cheignon、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Sourisak Sinbandhit、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.201300595

  日期：2013.8

  The synthesis of chiral 2-cyano-Δ4-tetrahydropyridine 5 was carried out in 85 % yield through a modified two-step Fry reductive cyanation of pyridinium salt (+)-3c that used lithium triethylborohydride as the hydride donor. An alkylation–reduction sequence provided 2-alkyl-substituted tetrahydropyridines (+)-10a and (+)-10b in 72–75 % yield after chromatographic purification. This protocol has been

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。
• Dynamic Covalent Chemistry of Nucleophilic Substitution Component Exchange of Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201500604

  日期：2015.11

  catalyst. Microwave irradiation was used to assist the exchange reaction between the pyridinium salts and pyridine derivatives. Finally, experiments towards the generation of dynamic ionic liquids were performed. The results of this study pave the way for the extension of dynamic combinatorial chemistry to nucleophilic substitution reactions.

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。
• Polycations-12. The Synthesis of Liquid Ionic Phosphates (LIPs) from Mono- and Polycationic Ammonium Halides
  作者：Robert Engel、JaimeLee Iolani Cohen、Sharon Lall、Valbona Behaj、Danny Mancheno、Robert Casiano、Marie Thomas、Amir Rikin、Jennifer Gaillard、Ravinder Raju、Alexander Scumpia、Steve Castro

  DOI：10.1055/s-2002-33333

  日期：——

  Preparations are reported for an extensive series of phosphate salts of polyammonium species from the corresponding halide salts. The phosphate salts, as anhydrous materials, are liquid at or near room temperature. Three approaches for the preparation of these materials are noted, including treatment with aqueous hexafluorophosphoric acid, classical ion exchange methods, and treatment with 85% phosphoric

  报道了从相应的卤化物盐制备大量聚铵物质的磷酸盐系列。作为无水材料的磷酸盐在室温或接近室温时是液体。指出了制备这些材料的三种方法，包括用六氟磷酸水溶液处理、经典离子交换方法和用 85% 磷酸处理。最后一个提供了最理想的结果。为了与其他类型的离子液体进行比较，还制备了几种单阳离子磷酸盐。