1-苯乙基吲哚 | 10006-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯乙基吲哚
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)indole
• CAS: 10006-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD00483939
• 分子量: 221.302
• InChiKey: AUHQAAVJJYGEIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.0996 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙基吲哚 在 水 、 N-bromomorpholinium 作用下， 以45 %的产率得到1-phenethyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热产生的溴“阳离子库”介导的吲哚氧化为 2-羟吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155109
• 作为产物：
  描述：

  1-styrylindole 在 Pt-loaded HBEA 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-苯乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用Pt / HBEA催化剂将伯醇与吲哚选择性地进行N-烷基化

  摘要：

  负载铂的HBEA（H +交换的BEA沸石）被发现是一种有效且可重复使用的非均相催化剂，用于在借用氢方法的驱动下在无添加剂的条件下用脂肪族和苄基伯醇对吲哚进行区域选择性N-烷基化。结构和机理研究表明，Pt金属簇上的Pt 0位点和沸石的Brønsted酸位点是一种协同机制，其中Pt 0位点负责脱氢/氢化步骤，而Brønsted酸位点负责区域选择性缩合将带有醛的吲哚制成烯胺中间体。

  DOI：

  10.1039/c4gc01419g

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Olefin-Oriented Selective Synthesis of Linear and Branched N-Alkylated Heterocycles by Hydroamination
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Kapil Mohan Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.202000373

  日期：2020.6.16

  Selective base‐Mediated hydroamination of N‐heterocycles with olefins for the construction of Linear and branched N‐alkylated heterocycles is described. This protocol provided the synthesis of exclusive N‐alkylated product instead of the C‐3 Michael addition product.

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。
• Selective Ruthenium-Catalyzed N-Alkylation of Indoles by Using Alcohols
  作者：Sebastian Bähn、Sebastian Imm、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Annegret Tillack、Jonathan M. J. Williams、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903144

  日期：2010.3.22

  Alcohols for alkylation! The first homogeneous‐catalyzed N‐alkylations of indoles with aliphatic alcohols proceed under transfer hydrogenation conditions. By the use of the Shvo catalyst and p‐toluenesulfonic acid (PTSA) this atom‐efficient reaction occurs highly selectively with water formed as the only byproduct (see scheme).

  用于烷基化的醇！吲哚与脂肪醇的第一次均相催化N烷基化在转移氢化条件下进行。通过使用Shvo催化剂和对甲苯磺酸（PTSA），该原子效率反应高度选择性地发生，形成的水是唯一的副产物（参见方案）。
• Intermolecular C–H Aminocyanation of Indoles via Copper–iodine Cocatalyzed Tandem C–N/C–C Bond Formation
  作者：Wenhua Yu、Xiaoxiang Zhang、Chenrui Liu、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Jiahao Liao、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Guanghua Li、Taoyuan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01703

  日期：2022.9.16

  cocatalyzed intermolecular C–H aminocyanation of indoles with a broad substrate scope has been developed for the first time. This method enables highly step-economic access to 2-amino-3-cyanoindoles in moderate to good yields and provides a complementary strategy for the regioselective difunctionalization of carbon═carbon double bonds of interest in organic synthesis and related areas. Mechanistic studies suggest

  首次开发了具有广泛底物范围的高效铜-碘助催化吲哚分子间 C-H 氨基氰化。该方法能够以中等至良好的收率以高度经济的方式获得 2-氨基-3-氰基吲哚，并为有机合成和相关领域中感兴趣的碳/碳双键的区域选择性双官能化提供了一种补充策略。机理研究表明，这些转化是由碘介导的 C2-H 胺化与唑类引发的，然后是铜催化的 C3-H 氰化与氰基甲酸乙酯。
• Chlorathaltiges Stabilisatorsystem mit stickstoffhaltigen Synergisten zur Stabilisierung von halogenhaltigen Polymeren
  申请人：Crompton Vinyl Additives GmbH

  公开号：EP1443076A2

  公开（公告）日：2004-08-04

  Es werden Stabilisatorsysteme beschrieben, enthaltend mindestens a) ein Perchlorat-Salz und b) mindestens ein oder mehrere Indole und/oder Harnstoffe    wobei die Indole die allgemeine Formel (I) haben    worin bedeuten    m = 0, 1, 2 oder 3;    R3 = H, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, C6-C10-Aryl oder    C7-C24-Alkaryl, C7-C10-Aralkyl oder C1-C4-Alkoxy;    R4, R5 = H, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Alkoxy; und    und wobei die Harnstoffe die allqemeine Formel (II) haben    worin bedeuten    Y = O,S oder NH;    R6 , R7 , R8 und R9 unabhängig voneinander stehen für H, C1-C18-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Hydroxy- und/oder C1-C4-Alkoxygruppen, C2-C18-Alkenyl, C6-C10-Aryl, gegebenenfalls substituiert mit bis zu 3-Hydroxy- und/oder C1-C4-Alkyl/Alkoxygruppen, C7-C20-Alkaryl oder C7-C10-Aralkyl und 2-Substituenten von R6 bis R9 auch einen Ring bilden können, und der verwendete Harnstoff auch dimerisiert oder trimerisiert sein kann, wie z. B. Biuret, Triuret oder 1,3,5-Trishydroxyalkyl-isocyanurat;    die sich zum Stabilisieren vonhalogenhaltigen Polymeren, insbesondere PVC, eignen.

  所述稳定剂系统至少包含 a) 高氯酸盐和 b) 至少一种或多种吲哚和/或脲 这些吲哚具有通式 (I) 其中 m = 0、1、2 或 3； R3 = H、C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基或 C7-C24-烷基、C7-C10-烷基或 C1-C4- 烷氧基； R4、R5 = H、C1-C4-烷基或 C1-C4- 烷氧基；以及 其中脲具有通式 (II) 其中 Y = O、S 或 NH； R6、R7、R8 和 R9 相互独立地代表 H、任选被羟基和/或 C1-C4 烷氧基取代的 C1-C18 烷基、C2-C18 烯基、任选被最多 3 个羟基和/或 C1-C4 烷基/烷氧基取代的 C6-C10 芳基、C7-C20 烷芳基或 C7-C10 芳烷基，R6 至 R9 的 2 个取代基也可形成一个环，所用的脲也可以是二聚或三聚的，例如缩二脲、缩三脲或 1,3,5-三羟基烷基异氰脲酸酯； 适用于稳定含卤聚合物，尤其是 PVC。