1-苯基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 | 209169-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-苯基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-B]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 209169-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZJSUEWDIHUPPRO-VYRBHSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 indium(III) triflate 、 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3辅助合成β-咔啉C-3束缚的咪唑并[1,2- a ]嗪衍生物†

  摘要：

  基于β-咔啉的天然产物和合成衍生物的合成由于其药用特性而成为研究的前沿领域之一。设想3-甲酰基-9 H -β-咔啉是潜在的前体，并为在β-咔啉骨架的C-3位置上构建各种杂环结构提供了新的前景。在这种情况下，已经开发出一种有效的方案，用于合成β-咔啉C-3束缚的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[1,2- a ]。吡嗪衍生物通过对Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）反应的探索。本协议提供了几个优点，如操作简便，原子经济性高，结构多样性可观以及纯化步骤容易。

  DOI：

  10.1039/c6nj03210a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 L-色氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以85.27%的产率得到1-苯基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of β-Carboline Alkaloids and Their Derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成并评估了一系列β-吲哚衍生物的杀菌活性。几个衍生物表现出对某些真菌的选择性杀菌活性。特别是，化合物F5对根腐病菌（Rhizoctonia solani）的杀菌活性（53.35%）高于商业抗病毒药物惟克（validamycin）的活性（36.4%）；化合物F16对柑橘糠病菌（Oospora citriaurantii ex Persoon）的杀菌活性较高（43.28%）。一些生物碱及其衍生物（化合物F4和F25）表现出广谱的杀菌活性。具体来说，化合物F4在体外表现出优异的广谱杀菌活性，对荔枝病（P. litchi）的治愈和保护活性分别达到92.59%和59.26%。新衍生物F4具有优化的物理化学性质，明显在体内外展现出更高的活性；因此，F4可能作为新型杀菌药物研发的领先结构。

  DOI：

  10.3390/molecules200813941

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Application of the Pictet-Spengler reaction in combinatorial chemistry
  作者：John P Mayer、Danute Bankaitis-Davis、Jingwen Zhang、Graham Beaton、Kirsten Bjergarde、Catherine M Andersen、Burton A Goodman、Charles J Herrera

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01219-1

  日期：1996.8

  Reaction of polymer bound tryptophan with a variety of aldehydes and ketones under Pictet-Spengler like conditions was found to produce 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines in excellent yield. The straightforward, easily automated chemistry and the availability of numerous commercial aldehydes and ketones makes this approach ideal for combinatorial chemistry application.

  发现在类似Pictet-Spengler的条件下，聚合物结合的色氨酸与多种醛和酮的反应以优异的产率生产1,2,3,4-四氢-β-咔啉。简单，容易自动化的化学方法以及众多商业醛和酮的可用性使这种方法成为组合化学应用的理想选择。
• A convenient synthesis of β-carbolines by iron-catalyzed aerobic decarboxylative/dehydrogenative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air
  作者：Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Ramu Meesala、Nur Aziah Hanapi、Mohd Nizam Mordi

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131960

  日期：2021.3

  A convenient synthesis for the conversion of various substituted tetrahydro-β-carbolines has been developed by iron-catalyzed decarboxylative/dehydrogenative aromatization to construct aromatic β-carbolines under air atmosphere. In the presence of a FeCl3 catalyst, this reaction exhibited a good functional group tolerance to produce corresponding β-carbolines in good yields in the absence of any additive

  通过铁催化的脱羧/脱氢芳构化，在空气气氛下构建芳族β-咔啉，已经开发了一种方便的合成各种取代的四氢-β-咔啉的方法。在FeCl 3催化剂的存在下，该反应表现出良好的官能团耐受性，在不存在任何添加剂的情况下以高收率生产相应的β-咔啉。此外，该方法的实用性在重要的天然β-咔啉合成子正壬烷（2a）和harmane（2b）的克级合成中得到了强调，后者为实际生产eudistomin N和nostocarboline提供了便利。
• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel N-Acylhydrazone Bond Linked Heterobivalent β-Carbolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Chen、Guo、Ma、Chen、Fan、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24162950

  日期：——

  Utilizing a pharmacophore hybridization approach, we have designed and synthesized a novel series of 28 new heterobivalent β-carbolines. The in vitro cytotoxic potential of each compound was evaluated against the five cancer cell lines (LLC, BGC-823, CT-26, Bel-7402, and MCF-7) of different origin—murine and human, with the aim of determining the potency and selectivity of the compounds. Compound 8z

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。