1-苯基-1-戊炔-3-醇 | 27975-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-戊炔-3-醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 1-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 27975-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD00041589
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QWCMSASONHVIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.336 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基戊烯	1-phenyl-1-pentyne	4250-81-1	C11H12	144.216
  苯丙炔醛	3-phenylpropiolaldehyde	2579-22-8	C9H6O	130.146

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R)-1-phenylpent-1-yn-3-ol	104662-02-4	C11H12O	160.216
  ——	(S)-1-phenylpent-1-yn-3-ol	——	C11H12O	160.216
  ——	1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate	——	C13H14O2	202.253
  ——	1-phenylpent-1-yn-3-amine	153396-35-1	C11H13N	159.231
  1-苯基-戊-1-炔-3-酮	1-phenyl-pent-1-yn-3-one	19307-74-5	C11H10O	158.2
  ——	2-ethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile	124974-83-0	C12H11N	169.226
  ——	(E)-methyl 3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)acrylate	1275612-70-8	C15H16O3	244.29
  ——	(E)-3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)but-2-en-1-ol	1275612-79-7	C15H18O2	230.307
  ——	(E)-(3-(4-methoxybut-2-en-2-yloxy)pent-1-ynyl)benzene	1275612-78-6	C16H20O2	244.334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1E)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-苯基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1-氯乙烯基亚砜的 Fritsch-Wiechell 重排：一种用单碳同源性从醛合成乙炔的新方法

  摘要：

  1-氯乙烯基亚砜很容易由醛和氯甲基苯基亚砜制备，用叔丁基锂处理，通过亚烷基卡宾以高产率提供一碳同系乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1866

文献信息

• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Fe(NO3)3/2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ): An efficient catalyst system for selective oxidation of alcohols under aerobic conditions
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.019

  日期：2018.1

  and efficient catalyst system for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds using catalytic amounts of DDQ and Fe(NO3)3 with air as the environmentally benign oxidant has been developed. A variety of benzylic, heterocyclic, allylic and propargylic alcohols were smoothly converted into aldehydes or ketones in good to excellent yields. In case of large-scale reaction for the oxidation of benzyl alcohol

  已经开发了一种实用有效的催化剂体系，该催化剂体系使用催化量的DDQ和Fe（NO 3）3以空气作为环境友好的氧化剂，将醇氧化为羰基化合物。各种苄基，杂环，烯丙基和炔丙基醇均能以良好或优异的收率平稳地转化为醛或酮。在大规模反应氧化苯甲醇的情况下，以93％的分离产率得到苯甲醛。此外，提出了一种可能的反应机理。
• Methyltrichlorosilane as an Effective Activation Agent for Swern Oxidation
  作者：Yuanxun Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397911.2014.912328

  日期：2014.10.18

  Abstract A practical and efficient alternative version of the Swern oxidation has been successfully developed. Methyltrichlorosilane was used as an efficient activator of dimethylsulfoxide, which could oxidize a wide range of primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds with good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已成功开发出实用且高效的 Swern 氧化替代版本。甲基三氯硅烷被用作二甲基亚砜的有效活化剂，它可以将多种伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物，产率很高。图形概要
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。